3-amino-7-nitro-1-oxo-1,2-dihydro-4-isoquinolinecarboxylic acid ethyl ester | 890095-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-7-nitro-1-oxo-1,2-dihydro-4-isoquinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-amino-7-nitro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate；ethyl 3-amino-7-nitro-1-oxo-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 890095-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• mdl: MFCD08061134
• 分子量: 277.236
• InChiKey: VHORFWSRYCBYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-339 °C (decomp)
• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 、 ethyl 3,3-diaminoacrylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 以83%的产率得到3-amino-7-nitro-1-oxo-1,2-dihydro-4-isoquinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of α-acylacetamidines with esters of 2-fluoro-5-nitrobenzoic and 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acids

  摘要：

  The cyclocondensation of alpha-acylacetamidines with esters of 2-fluoro-5-nitrobenzoic and 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acids leads to condensed azines. The reaction proceeds chemoselectively such that the alpha-carbon atom of the amidine replaces the halogen atom in the aromatic ring, while the amino group reacts with the ester group.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0064-y