5-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine | 35412-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine；(5-chloro-benzothiazol-2-yl)-phenyl-amine；(5-Chlor-benzothiazol-2-yl)-phenyl-amin；5-chloro-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 35412-18-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• mdl: MFCD11637027
• 分子量: 260.747
• InChiKey: ABWXVQYNRFIQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  405.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (5-chloro-benzothiazol-2-yl)-nitroso-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Nitrosoanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a029
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-iodophenyl)-3-phenylthiourea 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从 1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲和苄基/烯丙基卤化物一锅法合成 N-苄基/烯丙基-N-苯基-2-苯并噻唑胺

  摘要：

  1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲与苄基/烯丙基卤化物通过一锅法顺利合成了一系列N-苄基/烯丙基-N-苯基-2-苯并噻唑胺。该协议具有容易获得的起始材料、简单的性能、温和的反应条件、良好的产量和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201145

文献信息

• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c0gc00418a

  日期：——

  Tandem reactions of isothiocyanates (1) with 2-aminothiophenols (2), or isothiocyanates (1) with 2-aminophenols (4), were carried out rapidly and efficiently in water. A significant rate acceleration of the reaction between 1a and 2a in water compared with commonly used volatile organic solvents was observed. Through these reactions, a variety of structurally and pharmaceutically interesting 2-aminobenzothiazoles

  的串联反应 异硫氰酸酯（1）与2-氨基苯硫酚（2）或异硫氰酸酯（1）与2-氨基酚（4）一起快速高效地进行了分离。水。之间的反应的甲显著速率加速度1A和2A中水 与常用的挥发性有机物相比 溶剂被观测到。通过这些反应，以高收率合成了各种结构上和药学上令人关注的2-氨基苯并噻唑（3）和2-氨基苯并恶唑（5）。这种针对3和5的新颖合成方法具有诸如高效率，易于获得的起始原料，对环境无害的优点。溶剂，以及高度简单实用的实验程序。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminophenyl benzothiazoles: a novel approach
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Chandra Mohan Kurmarayuni、Baby Ramana Mutchu、Ramana Tamminana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c8ob02018c

  日期：——

  A novel, convenient and efficient protocol for the construction of various 2-aminophenyl benzothiazoles by domino intra- and intermolecular C–N cross-coupling reactions of arylisothioureas with aryl iodides using an inexpensive, air stable and readily available copper catalyst is described. The arylisothioureas were obtained from thiourea via copper promoted desulfurization followed by nucleophilic

  描述了一种新颖，便捷，有效的方案，可通过使用便宜，空气稳定且易于获得的铜催化剂，通过芳基异硫脲与芳基碘化物的多米诺骨内和分子间C–N交叉偶联反应来构建各种2-氨基苯基苯并噻唑。芳基异硫脲是通过铜促进的脱硫然后亲核取代从硫脲获得的。另外，还研究了芳基卤化物的反应性和反应机理。该协议具有操作简单和广泛的基材范围的特点。
• Cobalt-catalyzed domino <i>C-N</i> cross-coupling reaction between phenyl(2-halo)isothiourea and aryl halide
  作者：Lakshmi Kondraganti、Ramana Tamminana、Srinivasa Rao Nathani、Manabolu Surendra Babu、Dittakavi Ramachandran

  DOI：10.1080/10426507.2021.1871731

  日期：2021.6.3

  Abstract A simple route for the synthesis of 2-aminophenyl benzothiazole through domino intra and inter molecular C-N cross-coupling reaction using a cobalt catalyst under mild reaction conditions has been accomplished. The procedure is experimentally simple, general, and efficient. All the substrates readily carried out under optimized reaction conditions to provide target products in moderate to

  摘要 已经完成了使用钴催化剂在温和反应条件下通过多米诺分子内和分子间CN交叉偶联反应合成2-氨基苯基苯并噻唑的简单途径。该过程在实验上是简单、通用且高效的。所有底物都可以在优化的反应条件下轻松进行，以提供中等至良好收率的目标产物。
• Iron-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Halobenzenamines with Isothiocyanates Leading to 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jing-Wen Qiu、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900450

  日期：2009.10

  A highly practical method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed through an iron-catalyzed tandem reaction. The present tandem process allows the assembly of a wide range of 2-aminobenzothiazoles by the reactions of 2-halobenzenamines with isothiocyanates.

  通过铁催化的串联反应，已经开发出一种非常实用的合成2-氨基苯并噻唑的方法。本发明的串联方法允许通过2-卤代苯甲胺与异硫氰酸酯的反应组装各种2-氨基苯并噻唑。