5-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1095605-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-chloro-N-(4-fluorophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1095605-62-1
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂S
• mdl: MFCD11535297
• 分子量: 278.737
• InChiKey: MXDKINWOGPSMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Promoted C-S Bond Formation: Synthesis of 2-Aminobenzothiazole Derivatives under Transition-Metal-, Ligand-, and Base-Free Conditions

  摘要：

  A transition-metal-free method for the intramolecular S-arylation of o-halobenzothiaoureas via DDQ-mediated leading to the 2-aminobenzothiazole derivatives is reported. The reactions are performed at room temperature under ligand-and base-free conditions with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291159

文献信息

• An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c0gc00418a

  日期：——

  Tandem reactions of isothiocyanates (1) with 2-aminothiophenols (2), or isothiocyanates (1) with 2-aminophenols (4), were carried out rapidly and efficiently in water. A significant rate acceleration of the reaction between 1a and 2a in water compared with commonly used volatile organic solvents was observed. Through these reactions, a variety of structurally and pharmaceutically interesting 2-aminobenzothiazoles

  的串联反应 异硫氰酸酯（1）与2-氨基苯硫酚（2）或异硫氰酸酯（1）与2-氨基酚（4）一起快速高效地进行了分离。水。之间的反应的甲显著速率加速度1A和2A中水 与常用的挥发性有机物相比 溶剂被观测到。通过这些反应，以高收率合成了各种结构上和药学上令人关注的2-氨基苯并噻唑（3）和2-氨基苯并恶唑（5）。这种针对3和5的新颖合成方法具有诸如高效率，易于获得的起始原料，对环境无害的优点。溶剂，以及高度简单实用的实验程序。