5-chloro-2-(methylsulfonyl)benzothiazole | 29203-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylsulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-methanesulfonyl-benzothiazole；5-Chlor-2-methansulfonyl-benzothiazol；5-Chloro-2-(methylsulfonyl)benzo[d]thiazole；5-chloro-2-methylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 29203-75-6
• 化学式: C₈H₆ClNO₂S₂
• mdl: MFCD27948878
• 分子量: 247.726
• InChiKey: GRNXYJLLHZIBDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  403.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(methylsulfonyl)benzothiazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑的合成与抗菌评价。

  摘要：

  选择2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑支架作为发现新型抗菌化合物的中心核心结构。氧代-吡唑部分以及苯并部分上的取代基的系统变化导致产生了一个小而集中的苯并噻唑文库，该库进行了抗菌筛选。在第一轮筛选中，确定了化合物对六种代表性微生物的活性。对于最有效的同类物，确定了针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC值。结构-活性关系研究清楚地表明，细微的结构变化在很大程度上影响抗菌活性。最有效的同类物显示的MIC值为3.30μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000241
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-2-(methylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑的合成与抗菌评价。

  摘要：

  选择2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑支架作为发现新型抗菌化合物的中心核心结构。氧代-吡唑部分以及苯并部分上的取代基的系统变化导致产生了一个小而集中的苯并噻唑文库，该库进行了抗菌筛选。在第一轮筛选中，确定了化合物对六种代表性微生物的活性。对于最有效的同类物，确定了针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC值。结构-活性关系研究清楚地表明，细微的结构变化在很大程度上影响抗菌活性。最有效的同类物显示的MIC值为3.30μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000241

文献信息

• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CXCR3 FUNCTION<br/>[FR] DERIVES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FONCTION CXCR3
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2005003127A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A class of 1-substituted 4-(benzothiazol-2-ylamino) piperidine derivatives and related heterocyclic compounds, being potent and selective modulators of the interaction between CXCR3 and its chemokine ligands, are accordingly of use in the treatment and/or prevention of conditions involving inappropriate T-cell trafficking, including inflammatory, autoimmune and immunoregulatory disorders.

  一类1-取代的4-(苯并噻唑-2-基氨基)哌啶衍生物及相关的杂环化合物，是CXCR3与其趋化因子配体相互作用的有效和选择性调节剂，因此可用于治疗和/或预防涉及不适当T细胞迁移的疾病，包括炎症性、自身免疫和免疫调节性疾病。
• Hexitol derivatives having vasodilative activity
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05053408A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Disclosed is a hexitol derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein Q represents a formula selected from the group consisting of ##STR2## wherein a represents NH, O or S; each of b, c and d independently represents CH or N; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, aryl, lower alkanoyloxy, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, lower alkanoyl, aroyl, halogen, nitro, (CH.sub.2).sub.m OR.sup. 7, (CH.sub.2).sub.m SR.sup.7, (CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.7 where R.sup.7 represents hydrogen or lower alkyl and m represents an integer of 0 to 3; each of R.sup.5 and R.sup.6 independently represents hydrogen or lower alkyl; U represents >N-- or ##STR3## W represents a single bond, --O-- or --S--; X represents ##STR4## wherein each of Y.sup.1 and Y.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkanoyloxy, nitrile or phenyl; or Y.sup.1 and Y.sup.2 are combined together to form oxygen; each of Y.sup.3 and Y.sup.4 independently represents hydrogen or lower alkyl; and l is an integer of 0 to 6, and where l is an integer of 2 to 6, each ##STR5## may be the same or different; Z represents hydrogen or nitro; and, n is 2 or 3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds show prominent coronary vasodilative activities, and are useful in treating angina pectoris and myocardial infarction.

  本发明公开了一种由式（I）表示的己醇衍生物：##STR1## 其中，Q代表所选自组中的公式：##STR2## 其中，a代表NH，O或S；b、c和d各自独立地代表CH或N；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢、低级烷基、三氟甲基、芳基、低级酰氧基、氨基、低级烷基氨基、低级酰胺基、低级酰基、芦丁基、卤素、硝基、（CH.sub.2）.sub.m OR.sup.7、（CH.sub.2）.sub.m SR.sup.7、（CH.sub.2）.sub.m CO.sub.2 R.sup.7，其中R.sup.7代表氢或低级烷基，m代表0至3的整数；R.sup.5和R.sup.6各自独立地代表氢或低级烷基；U代表>N--或##STR3## W代表单键，--O--或--S--；X代表##STR4## 其中，Y.sup.1和Y.sup.2各自独立地代表氢、低级烷基、羟基、低级酰氧基、腈基或苯基；或者Y.sup.1和Y.sup.2结合在一起形成氧；Y.sup.3和Y.sup.4各自独立地代表氢或低级烷基；l是0至6的整数，其中，当l是2至6的整数时，每个##STR5##可以相同或不同；Z代表氢或硝基；n为2或3，或其药学上可接受的盐。这些化合物显示出显著的冠状血管扩张活性，并可用于治疗心绞痛和心肌梗死。
• PREPARATION AND USE OF ARYL ALKYL ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20090253762A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  本发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。