2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 108240-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；3-<3.4.5-Trimethoxy-phenyl>-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2-methyl-3H-4-chinazolon；2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 108240-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BDXVKCSNGQXDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到(E)-4-(2-(4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新型3-苯基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物作为有效的抗甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）的有效抗菌剂

  摘要：

  由于耐药性金黄色葡萄球菌引起的感染正在增加，因此需要快速开发新的抗菌剂。在我们目前的工作中，设计，合成并评估了一系列新的3-苯基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物对ESKAP的抗菌活性（大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌， P. aeroginosa）病原体和致病性分枝杆菌菌株。研究表明，化合物4a，4c，4e，4f，4g，4i，4o和4p对金黄色葡萄球菌具有选择性和有效的抑制活性，MIC值为0.125–8  µg / mL。此外，发现化合物4c，4e和4g对Vero细胞无毒（CC 50 => 10–> 100  µg / mL），并显示出良好的选择性指数（SI = 40–> 200）。化合物4c，4e和4g还显示出对各种MDR-金黄色葡萄球菌的有效抑制活性。包括VRSA。获得的有希望的结果表明上述系列化合物作为潜在的抗菌剂在治疗多​​药耐药金黄色葡萄球菌感染中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.012
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 反应 2.13h， 生成 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些3H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及抗癌、抗磷脂酶、抗蛋白酶和抗代谢综合征活性的评价

  摘要：

  摘要 合成并筛选了一些新的 3 H-喹唑啉-4-酮衍生物，其具有抗癌、抗磷脂酶、抗蛋白酶和抗代谢综合征活性。与显示细胞活力分别为65.9%和42.7%的5-FU相比，化合物15d更有效地将HT-29和SW620细胞系的细胞活力降低至38%、36.7% 。15d的IC 50值为~20 µg/ml。细胞凋亡活性评估显示，15d通过下调 Bcl2 和 BclxL 降低了细胞活力。此外，化合物8j、8d / 15a / 15e、5b和8f针对hGV、hG-X、NmPLA 2和AmPLA 2的促炎亚型显示出比齐墩果酸更低的IC 50值。此外，8d、8h、8j、15a、15b、15e和15f表现出比槲皮素更好的抗α-淀粉酶活性，而8g、8h和8i表现出比别嘌呤醇更高的抗α-葡萄糖苷酶活性。因此，这些化合物可以被认为是潜在的抗糖尿病药。最后，没有一种化合物表现出比所用参考药物更高的抗蛋白酶或黄嘌呤氧化酶活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1574780

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-styrylquinazolones as anti-tubercular agents
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Tejas M. Dhameliya、Maulikkumar D. Vaja、Dinesh Kumar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.012

  日期：2016.6

  2-Styrylquinazolones are reported as a novel class of potent anti-mycobacterial agents. Forty-six target compounds have been synthesized using one pot reaction involving isatoic anhydride, amine, and triethyl orthoacetate followed by aldehyde to construct the 2-styrylquinazolone scaffold. The anti-mycobacterial potency of the compounds was determined against H37Rv strain. Twenty-six compounds exhibited

  据报道2-苯乙烯基喹唑啉酮是一类新型的有效的抗分枝杆菌药。使用一锅反应合成了46种目标化合物，该反应包括等角酸酐，胺和原乙酸三乙酯，然后通过醛来构建2-苯乙烯基喹唑酮骨架。测定了化合物对H 37 Rv株的抗分枝杆菌效力。26种化合物的抗Mtb活性在0.40–6.25μg/ mL的范围内。三种化合物8c，8d和8ab的MIC均为0.78μg/ mL，并且对治疗指数> 64的HEK 293T细胞系无毒（在50μg/ mL处抑制<50％）。最有效的化合物8ar显示MIC为0.40μg/ mL，治疗指数> 125。已经建立了这类化合物的早期结构活性关系。计算研究表明这些化合物与青霉素结合蛋白（PBPs）结合的可能性。
• Preparation of 4(3H)-quinazolinones from aryldiazonium salt, nitriles and 2-aminobenzoate via a cascade annulation
  作者：Mani Ramanathan、Ming-Tsung Hsu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.065

  日期：2019.2

  One-pot synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones has been realized through a cascade annulation. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides in situ generation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by the amino group of 2-aminobenzoate followed by cyclization to deliver the desired product. This strategy offers a convenient and easy access to a wide range of functionalized quinazolinone

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。
• Synthesis of new 3-phenylquinazolin-4(3H)-one derivatives as potent antibacterial agents effective against methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA)
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Arunava Dasgupta、Ravikumar Akunuri、Richa Tripathi、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.012

  日期：2018.12

  infections due to the drug resistant Staphylococcus aureus is on rise necessitating the need for rapid development of new antibacterial agents. In our present work, a series of new 3-phenylquinazolin-4(3H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activity against ESKAP (E. coli, S. aureus, K. pneumoniae, A. baumannii, P. aeroginosa) pathogen panel and pathogenic mycobacterial

  由于耐药性金黄色葡萄球菌引起的感染正在增加，因此需要快速开发新的抗菌剂。在我们目前的工作中，设计，合成并评估了一系列新的3-苯基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物对ESKAP的抗菌活性（大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌， P. aeroginosa）病原体和致病性分枝杆菌菌株。研究表明，化合物4a，4c，4e，4f，4g，4i，4o和4p对金黄色葡萄球菌具有选择性和有效的抑制活性，MIC值为0.125–8  µg / mL。此外，发现化合物4c，4e和4g对Vero细胞无毒（CC 50 => 10–> 100  µg / mL），并显示出良好的选择性指数（SI = 40–> 200）。化合物4c，4e和4g还显示出对各种MDR-金黄色葡萄球菌的有效抑制活性。包括VRSA。获得的有希望的结果表明上述系列化合物作为潜在的抗菌剂在治疗多​​药耐药金黄色葡萄球菌感染中的潜在用途。
• Synthesis and evaluation of anticancer, antiphospholipases, antiproteases, and antimetabolic syndrome activities of some 3<i>H-</i>quinazolin-4-one derivatives
  作者：Nahed N. E. El-Sayed、Norah M. Almaneai、Abir Ben Bacha、Omar Al-Obeed、Rehan Ahmad、Maha Abdulla、Ahmed M. Alafeefy

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574780

  日期：2019.1.1

  Abstract Some new 3H-quinazolin-4-one derivatives were synthesised and screened for anticancer, antiphospholipases, antiproteases, and antimetabolic syndrome activities. Compound 15d was more potent in reducing the cell viabilities of HT-29 and SW620 cells lines to 38%, 36.7%, compared to 5-FU which demonstrated cell viabilities of 65.9 and 42.7% respectively. The IC50 values of 15d were ∼20 µg/ml

  摘要 合成并筛选了一些新的 3 H-喹唑啉-4-酮衍生物，其具有抗癌、抗磷脂酶、抗蛋白酶和抗代谢综合征活性。与显示细胞活力分别为65.9%和42.7%的5-FU相比，化合物15d更有效地将HT-29和SW620细胞系的细胞活力降低至38%、36.7% 。15d的IC 50值为~20 µg/ml。细胞凋亡活性评估显示，15d通过下调 Bcl2 和 BclxL 降低了细胞活力。此外，化合物8j、8d / 15a / 15e、5b和8f针对hGV、hG-X、NmPLA 2和AmPLA 2的促炎亚型显示出比齐墩果酸更低的IC 50值。此外，8d、8h、8j、15a、15b、15e和15f表现出比槲皮素更好的抗α-淀粉酶活性，而8g、8h和8i表现出比别嘌呤醇更高的抗α-葡萄糖苷酶活性。因此，这些化合物可以被认为是潜在的抗糖尿病药。最后，没有一种化合物表现出比所用参考药物更高的抗蛋白酶或黄嘌呤氧化酶活性。