(1S,2S)-N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)diacetamide | 216861-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)diacetamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-acetamido-1,2-diphenylethyl]acetamide
• CAS: 216861-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: CIDBRIBIVKPYIQ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)diacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1S,2S)-N,N'-diethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  通过铝 27 核磁共振研究，使用四氢铝酸锂和手性 1,2-二醇或二胺的手性试剂不对称还原苯乙酮

  摘要：

  在存在或不存在添加乙醇的情况下，用四氢铝酸锂和 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二醇或 (1S,2S)-N,N'-二乙基-1,2-二苯基乙二胺的手性试剂不对称还原苯乙酮是通过铝 27 核磁共振光谱研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.749
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,4,5-triphenyl-2-imidazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-N,N'-(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铝 27 核磁共振研究，使用四氢铝酸锂和手性 1,2-二醇或二胺的手性试剂不对称还原苯乙酮

  摘要：

  在存在或不存在添加乙醇的情况下，用四氢铝酸锂和 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二醇或 (1S,2S)-N,N'-二乙基-1,2-二苯基乙二胺的手性试剂不对称还原苯乙酮是通过铝 27 核磁共振光谱研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.749

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Bisamidines:  A New Type of Chiral Metal-Free Lewis Acid Analogue Interacting with Carbonyl Groups
  作者：Deniz Akalay、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael Bolte、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo070534j

  日期：2007.7.1

  compound adopts a planar conformation with an almost convergent orientation of two N−H groups. Ketones, aldehydes, and nitro compounds are assumed to bind to this strongly polar cleft via hydrogen bonds, resulting in a Lewis-acid-like activation of the carbonyl groups. A broad scope of reactions (Diels−Alder, hetero-Diels−Alder, Friedel−Crafts) can be catalyzed. The observed accelerations surpass the rate

  从丙二醛仅两步制备了手性双5。在单阳离子形式下，该化合物采用具有两个NH基团几乎收敛方向的平面构象。假定酮，醛和硝基化合物通过氢键结合到该强极性裂缝上，从而导致羰基的路易斯酸样活化。可以催化多种反应（Diels-Alder，杂Diels-Alder，Friedel-Crafts）。观察到的加速度超过了中性氢键供体（如硫脲或TADDOLs）的速率影响。