3,4-二(三氟甲基)呋喃 | 878-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二(三氟甲基)呋喃
• 英文名称: 3,4-bis(trifluoromethyl)furan
• 英文别名: 3,4-Bis(trifluormethyl)furan；Furan, 3,4-bis(trifluoromethyl)-
• CAS: 878-82-0
• 化学式: C₆H₂F₆O
• 分子量: 204.072
• InChiKey: RCUQGICDZMNIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(三氟甲基)呋喃 、 六氟-2-丁炔 反应 6.0h， 以85%的产率得到2,3,5,6-Tetrakis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095
• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)oxanorbornadiene 以80%的产率得到3,4-二(三氟甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三氟甲基）呋喃及其前体2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯的一些反应：异氰酸酯的热反应形成新的香豆素呋喃与丙酸乙酯

  摘要：

  2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯（2）在450℃下的热解得到3,4-双（三氟甲基）呋喃（1）。用三氟甲磺酸（在CH 2 Cl 2中，在回流条件下）然后用水处理草并降冰片二烯（2），得到2,3-双（三氟甲基）苯酚（4）（6％），三-（6-三氟甲基水杨酸内酯）的混合物（5）（45％）和2-三氟甲基-6-羟基苯甲酸（6）（16％）；与类似的反应。硫酸仅产生苯酚4（44％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81185-9

文献信息

• Synthesis of some ethynyltrifluoromethylfurans and their polymerization
  作者：Takashi Okano、Teruo Ueda、Katsukiyo Ito、Kazuo Kodaira、Kenzo Hosokawa、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81270-1

  日期：1986.5

  Some trifluoromethyl group substituted ethynylfurans were prepared according to the method of Okuhara. However, dichlorofluorovinylation of lithiated 2,3-bis(trifluoromethyl)- furan did not undergo so smoothly because of the electron- withdrawing trifluoromethyl groups and the initially substituted dichlorofluorovinyl group. Thermal, γ-ray induced, or oxidation polymerizations were investigated, and

  根据Okuhara的方法制备了一些三氟甲基取代的乙炔基呋喃。然而，由于吸电子三氟甲基和最初取代的二氯氟乙烯基，锂化的2，3-双（三氟甲基）-呋喃的二氯氟乙烯基化不能如此顺利地进行。研究了热聚合，γ射线诱导或氧化聚合，并在剧烈的放热反应中热聚合了1,4-二乙炔基-2,3-双（三氟甲基）呋喃，得到了不溶性聚合物。
• Novel Diels-Alder cycloaddition involving two α,β-unsaturated esters in the formation of isocoumarins from the reaction of ethly propynoate with 3,4-bis(trifluoromethy)furan
  作者：Aliyu Balarabe Abubakar、Brian Lewis Booth、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82385-4

  日期：1990.5

  4-carboxylate (8) in the ratio 52:9, produced by Diels-Alder cycloaddition of the alkyne to the α,β-unsaturated ester function of the initially-formed 1:1 adduct, the oxanorbornadiene (9), followed by opening of the oxygen bridge and elimination of ethanol. The corresponding reaction involving dimethyl acetylenedicarboxylate gives the expected oxanorbornadiene (5).

  丙酸乙酯与3,4-双（三氟甲基）呋喃（4）在150°C下反应，得到6,7-双（三氟甲基）异香豆素-3-羧酸乙酯（7）和相应的4-羧酸酯（8）的混合物）的比例为52：9，这是由炔烃与最初形成的1：1加合物的氧杂硼硼烷二烯（9）的α，β-不饱和酯官能团加成Diels-Alder生成的，然后打开氧桥和消除乙醇。涉及乙炔二羧酸二甲酯的相应反应给出了预期的氧杂降冰片二烯（5）。
• Reaction of 2-lithio-3.4-bis(trifluoromethyl)furan with electrophiles
  作者：Aliyu B. Abubakar、Brian L. Booth、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80121-9

  日期：1991.12

  2-Substituted-3,4-bis(trifluoromethyl)furans activated CH = C(CF3)C(CF3) = CR-O [R = CO2H (and hence R = CO2Me and CO2Et), CHO, CHPhOH, CHMeOH, CH(OH)CH = CH2] are obtained in good yield by treatment of the corresponding 2-lithiofuran with the appropriate electrophile. With methyl acrylate, initial attack occurs at carbonyl carbon but the resulting ketone (R = COCH = CH2) undergoes Michael addition with an excess of the lithium salt. From the reaction with dichloromaleic anhydride, 5,5-bis[3,4-bis(trifluoromethyl)-2-furyl]-3,4-dichloro-2-furanone is formed in 85% yield.
• ABUBAKAR, ALIYU BALARABE;BOOTH, BRIAN LEWIS;TIPPING, ANTHONY EDGAR, J. FLUOR. CHEM., 47,(1990) N, C. 353-359
  作者：ABUBAKAR, ALIYU BALARABE、BOOTH, BRIAN LEWIS、TIPPING, ANTHONY EDGAR

  DOI：——

  日期：——
• WARRENER, R. N.;WANG, J. -M.;WEERASURIA, K. D. V.;RUSSELL, R. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7069-7072
  作者：WARRENER, R. N.、WANG, J. -M.、WEERASURIA, K. D. V.、RUSSELL, R. A.

  DOI：——

  日期：——