(R)-2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol | 922191-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol
• 英文别名: 2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol；2-{[(1R)-1-Phenylbut-3-en-1-yl]amino}phenol；2-[[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]amino]phenol
• CAS: 922191-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HFGLRJHLEQAORB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(1-phenylbut-3-enylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化的与醛亚胺的对映选择性Strecker和烯丙基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02280

文献信息

• Phenol-Directed Enantioselective Allylation of Aldimines and Ketimines
  作者：Philippe M. A. Rabbat、S. Corey Valdez、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol062589y

  日期：2006.12.1

  Phenols are effective directing and activating groups for our allylchlorosilane reagents, allowing the highly enantioselective allylation of a range of 2-aminophenol-derived aldimines. When the phenol is incorporated into the substrate ketimines may be allylated highly enantioselectively, leading to the experimentally simple synthesis of a range of tertiary carbinamine structures.
• Enantioselective Strecker and Allylation Reactions with Aldimines Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Ki-Tae Kang、Sang Hyun Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02280

  日期：2019.9.6

  Chiral oxazaborolidinium ion (COBI)-catalyzed enantioselective nucleophilic addition reactions of aldimines using tributyltin cyanide and allyltributylstannane have been developed. Various α-aminonitriles and homoallylic amines were synthesized in high yield (up to 98%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). A rational mechanistic model for the complex of COBI and aldimine is provided

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。