methyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionate | 123944-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 123944-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: MQZXMVGZGJXQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 alpha-Fluoro-4-nitrobenzenepropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三乙基二氟化硫（DAST）对3-芳基-2-羟基丙酸酯的异常氟化

  摘要：

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理3-芳基-2-羟基丙酸酯8会产生大量的重排2-芳基-3-氟丙酸酯12和预期的产物11。重排的程度取决于溶剂和取代基芳基环的样式；重排的机制可能涉及通过反应路径的S N 1组分中的芳基进行的嵌合辅助。异构的3-羟基-2-苯基丙酸酯13的配方在相似条件下显示出少得多的重排，并且还获得了消除产物21。

  DOI：

  10.1039/p19960002895
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Chemocontrolled reduction of aromatic α-ketoesters by NaBH4: Selective synthesis of α-hydroxy esters or 1,2-diols

  摘要：

  alpha-hydroxyesters 5a-g or diols 6a-g have been obtained in high yields by reduction of aromatic alpha-ketoesters 4 once or twice respectively by using NaBH4 as the reducer under suitable conditions. The use of a solvent that does not interact with the reagent allowed the double reduction to occur with only a slight excess of borohydride in very mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00154-8

文献信息

• [DE] KONJUGATE 2,4-ETHANO- UND 2,4-PROPANO-ÜBERBRÜCKTER 3,6,9-TRIAZA-NONANSÄURE-<3>N, <6>N, <9,9>N-TETRAESSIGSÄURE- UND ENTSPRECHENDER PHOSPHORSÄUREMETHYLEN-DERIVATE UND DEREN ABKÖMMLINGE MIT BIOMOLEKÜLEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG<br/>[EN] CONJUGATES OF 2,4-ETHANO-BRIDGED AND 2,4-PROPANO-BRIDGED 3,6,9-TRIAZA-NONANOIC ACID, <3>N,<6>N,<9,9>N-TETRAETHANOIC ACID, AND CORRESPONDING PHOSPHORIC ACID METHYLENE DERIVATIVES AND THE SUBSTITUTION PRODUCTS THEREOF WITH BIOMOLECULES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME FOR PRODU<br/>[FR] CONJUGUES DE DERIVES DE 3,6,9-ACIDE TRIAZA - NONANIQUE-<3>N, <6>N,<9,9>N-ACIDE TETRAACETIQUE A PONTAGE 2,4-ETHANO ET 2,4-PROPANO ET DE DERIVES CORRESPONDANTS D'ACIDE PHOSPHORIQUE-METHYLENE, ET LEURS DERIVES AVEC DES BIOMOLECULES, PROCEDES DE PRODUCTION DESDITS CONJUGUES ET LEUR UTILISATION POUR LA
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004087656A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Die Erfindung betrifft Konjugate 2,4-Ethano- und 2,4-Propano- überbrückter 3,6,9-Triaza-nonansäure-N,N,N-tetraessigsäure- und entsprechender phosphorsäureestermethylen-Derivate der Formel (1) und deren Abkömmlinge mit Biomolekülen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Kontrastmittel in der NMR- und Radiodiagnostik sowie für die Radiotherapie, wohin die Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind.

  该发明涉及配体2,4-乙烷和2,4-丙烷桥联的3,6,9-三氮杂-壬酸-N,N,N-四乙酸和相应的磷酸酯甲基衍生物的共轭物，其化学式为(1)，以及它们与生物分子的衍生物，其制备方法以及它们作为核磁共振和放射诊断的造影剂以及用于放射治疗的用途，其中取代基如权利要求1所定义。
• Therapeutic substituted indole compounds and compositions thereof
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05225431A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The present invention is concerned with compounds of formula (I) ##STR1## wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl (including cycloalkyl) and aryl (wherein the alkyl or aryl group, which latter includes benzyl, is optionally substituted by one or more atoms or groups independently selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl and aryl), provided R.sup.3 benzyl or substituted benzyl when R.sup.4 =H; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 0 to 3; (W) is a group of formula (i), (ii), (iii), or (iv) ##STR2## wherein Y is selected from oxygen, methylene and >N--R.sup.5, where R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or benzyl, Z and Z' are independently selected from >C.dbd.O, >C.dbd.S and methylene, and the chiral center * in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; X is a group selected from aryl (including heteroaryl) xanthenyl dibenzofuranyl which group is optionally substituted; and salts and solvates thereof, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing them and their use in medicine, particularly in the treatment of migraine.

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中R、R.sup.1和R.sup.2分别独立选择氢和C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别独立选择氢、C.sub.1-6烷基（包括环烷基）和芳基（其中烷基或芳基基团，后者包括苄基，可选地被一个或多个原子或基团独立选择从卤素、C.sub.1-4烷基和芳基中取出），当R.sup.4 = H时，R.sup.3为苄基或取代苄基；m为0至2的整数；n为0至3的整数；（W）是式（i）、（ii）、（iii）或（iv）的基团：##STR2## 其中Y选择氧、亚甲基和> N-R.sup.5，其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基或苄基，Z和Z'分别独立选择> C.dbd.O、> C.dbd.S和亚甲基，在式（i）或（ii）中的手性中心*为其（S）或（R）形式或在任何比例下为其混合物；X是选择的基团，包括杂环芳基、黄酮基、二苯并呋喃基，该基团可选地被取代；以及它们的盐和溶剂化合物，制备这些化合物，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的用途，特别是在治疗偏头痛方面。
• Therapeutic heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0313397B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5225431A
  申请人：——

  公开号：US5225431A

  公开（公告）日：1993-07-06
• Anomalous fluorinations of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters by diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：David Haigh、Lee J. Jefcott、Katherine Magee、Hamish McNab

  DOI：10.1039/p19960002895

  日期：——

  Treatment of 3-aryl-2-hydroxypropanoic esters 8 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) gives considerable amounts of rearranged 2-aryl-3-fluoropropanoic esters 12 together with the expected products 11. The extent of rearrangement is dependent on solvent and on the substitution pattern of the aryl ring; the mechanism of rearrangement probably involves anchimeric assistance by the aryl group in

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理3-芳基-2-羟基丙酸酯8会产生大量的重排2-芳基-3-氟丙酸酯12和预期的产物11。重排的程度取决于溶剂和取代基芳基环的样式；重排的机制可能涉及通过反应路径的S N 1组分中的芳基进行的嵌合辅助。异构的3-羟基-2-苯基丙酸酯13的配方在相似条件下显示出少得多的重排，并且还获得了消除产物21。