1-(4,4-Dimethoxybutyl)-2-methyleneaziridine | 295775-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4,4-Dimethoxybutyl)-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 1-(4,4-Dimethoxybutyl)-2-methylideneaziridine
• CAS: 295775-83-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RUVXOBUYTAIPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 1-(4,4-Dimethoxybutyl)-2-methyleneaziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到Methyl N-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-N-(4,4-dimethoxybutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶与酰基氯和烷基氯甲酸酯开环反应的观察

  摘要：

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1039/b002223n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛二甲缩醛 在 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-(4,4-Dimethoxybutyl)-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶与酰基氯和烷基氯甲酸酯开环反应的观察

  摘要：

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1039/b002223n

文献信息

• Observations on the ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with acid chlorides and alkyl chloroformates
  作者：David S. Ennis、Julie Ince、Sabitur Rahman、Michael Shipman

  DOI：10.1039/b002223n

  日期：——

  of 1-alkyl-2-methyleneaziridines react with alkyl chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) to produce ring opened enamide products in moderate to good yields. Mechanistic studies using 3-deuterio-N-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine suggest the reactions proceed by initial N-acylation to form the corresponding

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。