isoquinoline 5-sulfonyl azide | 1156298-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinoline 5-sulfonyl azide
• 英文别名: 5-isoquinolinesulfonyl azide；N-diazoisoquinoline-5-sulfonamide
• CAS: 1156298-22-4
• 化学式: C₉H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD12143756
• 分子量: 234.238
• InChiKey: OULJEZJTDLVWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异喹啉磺酸 在 氯化亚砜 、 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 isoquinoline 5-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• US4120652A
  申请人：——

  公开号：US4120652A

  公开（公告）日：1978-10-17
• Direct synthesis of sulfonyl azides from sulfonic acids
  作者：Adeleh Kiani、Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1080/17415993.2013.801476

  日期：2014.3.4

  A one-pot process for the synthesis of various sulfonyl azides (RSO2N3) by treating sulfonic acids with triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid/sodium azide at room temperature is described. A wide range of arenesulfonyl and alkanesulfonyl azides was obtained in excellent yields under mild conditions.[GRAHPICS].