3,4-二氟-2,6-二碘苯酚 | 1228093-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二氟-2,6-二碘苯酚
• 英文名称: 3,4-difluoro-2,6-diiodophenol
• CAS: 1228093-47-7
• 化学式: C₆H₂F₂I₂O
• 分子量: 381.887
• InChiKey: CCJXITPNMWRFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  228.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟-2,6-二碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 1-(4,5-difluoro-2-hydroxy-3-iodophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多氟邻羟基苯乙酮的合成-3-亚苄基-2-苯基苯并吡喃-4-酮的便利前体

  摘要：

  据报道，一种简单有效的合成氟化邻羟基苯乙酮的方法，收率很好。我们介绍了一种简便的方法，该方法是通过引入和随后用对甲苯磺酸一水合物水解TIPS-C≡C-部分来用MeC（= O）-基团替换邻碘苯酚中的碘原子。所得化合物可以用作合成多氟化3-亚苄基-2-苯基苯并二氢-4-酮衍生物的前体，这些衍生物作为评估其药理性质的目的而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109435
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯酚 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3,4-二氟-2,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  氟化酚的高效可靠碘化和 O-甲基化

  摘要：

  氟化酚类和其他缺电子酚类底物在碱性条件下被碘/碘化物混合物有效且干净地碘化。事实证明，该协议对于生成这种高度氟化的碘酚是最实用的。对于随后在偶联过程中的应用，通常需要保护酚羟基部分。因此，精心设计了实用的碘化和随后的甲基化序列，以提供具有良好至极好产率的高度氟化的苯甲醚。开发的方法适用于广泛的氟化酚类和类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000161

文献信息

• Efficient and Reliable Iodination and O-Methylation of Fluorinated Phenols
  作者：Robert Francke、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201000161

  日期：2010.4

  Fluorinated phenols and other electron-deficient phenolic substrates are efficiently and cleanly iodinated by an iodine/ iodide mixture employing alkaline conditions. This protocol turned out to be the most practical for the generation of such highly fluorinated iodophenols. For later application in coupling processes the protection of the phenolic hydroxy moiety is often required. Therefore, a practical

  氟化酚类和其他缺电子酚类底物在碱性条件下被碘/碘化物混合物有效且干净地碘化。事实证明，该协议对于生成这种高度氟化的碘酚是最实用的。对于随后在偶联过程中的应用，通常需要保护酚羟基部分。因此，精心设计了实用的碘化和随后的甲基化序列，以提供具有良好至极好产率的高度氟化的苯甲醚。开发的方法适用于广泛的氟化酚类和类似物。
• Synthesis of polyfluorinated benzofurans
  作者：Larisa Politanskaya、Nadezhda Troshkova、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109371

  日期：2019.11

  A simple and efficient approach to the synthesis of fluorinated benzofurans including the Sonogashira cross-coupling of o-iodophenols with terminal Ph- and n-Bu-acetylenes, followed by intramolecular cyclization, in good to excellent yields is reported.

  报道了一种简单有效的合成氟化苯并呋喃的方法，包括邻碘苯酚与末端Ph-和n -Bu-乙炔的Sonogashira交叉偶联，然后进行分子内环化，得到良好或优异的收率。
• Synthesis of polyfluorinated o-hydroxyacetophenones – convenient precursors of 3-benzylidene-2-phenylchroman-4-ones
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109435

  日期：2020.1

  to the synthesis of fluorinated o-hydroxyacetophenones in good to excellent yields is reported. We demonstrated a convenient method for replacing the iodine atom in o-iodophenols with MeC(=O)– group through the introduction and subsequent hydrolysis of TIPS–C≡C– moiety by of p-toluenesulfonic acid monohydrate. The resulting compounds may serve as precursors for the synthesis of polyfluorinated 3-ben

  据报道，一种简单有效的合成氟化邻羟基苯乙酮的方法，收率很好。我们介绍了一种简便的方法，该方法是通过引入和随后用对甲苯磺酸一水合物水解TIPS-C≡C-部分来用MeC（= O）-基团替换邻碘苯酚中的碘原子。所得化合物可以用作合成多氟化3-亚苄基-2-苯基苯并二氢-4-酮衍生物的前体，这些衍生物作为评估其药理性质的目的而受到关注。