N-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1307915-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1307915-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: QSCVOUQRZYTWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-acetoxy-3-methylene-2-pentanone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Distinct reactivity of Morita–Baylis–Hillman acetates as a novel C2 component in amine-catalyzed [2 + 2 + 2] and [2 + 4] annulations

  摘要：

  在胺催化下，莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）醋酸盐与氰基活化烯类和 1,3-氮杂二烯发生了[2 + 2 + 2]和[2 + 4]环化反应，生成了环己烷和四氢吡啶。在环化反应中，MBH 乙酸酯作为一种新的 C2 组分，其不活泼的均烯丙基甲基参与了键的形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc41419a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 色酮-3-甲醛 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base催化[4 + 2]缺电子的苯醌衍生的异二烯和乙炔的环

  摘要：

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003572

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts reaction of unsaturated carbonyl-tethered heteroarenes <i>via</i> vinylogous activation of Pd⁰-π-Lewis base catalysis
  作者：Bo Jiang、Wu-Tao Gui、Hao-Tian Wang、Ke Xie、Zhi-Chao Chen、Lei Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d3sc03996j

  日期：——

  heteroarenes via π-Lewis base catalysis. As a result, asymmetric C3-selective Friedel−Crafts addition to activated alkenes occurs, finally affording [3 + 2] or [3 + 4] annulation products with high enantioselectivity and exclusive E-selectivity. Moreover, this π-Lewis base vinylogous HOMO-activation strategy can be extended to remote Friedel−Crafts reaction of diverse five-membered heteroarenes tethered to a

  炔基在钯催化下可以发生容易的转化，例如氢钯化、瓦克反应等。在这里，我们证明了手性 Pd 0配合物可以化学选择性地与 2-吲哚基丙炔酸酯的炔部分配位，并提高最高占据分子通过π-路易斯碱催化失活杂芳烃的轨道 (HOMO) 能量。结果，发生不对称 C3 选择性弗里德尔-克来福特加成到活化烯烃上，最终提供具有高对映选择性和排他性 E 选择性的 [3 + 2] 或 [3 + 4] 成环产物。此外，这种π-Lewis碱插烯HOMO激活策略可以扩展到多种五元杂芳烃与亚胺或1-氮杂二烯连接到2-烯酮或2-丙烯酸酯基序上的远程弗里德尔-克来福特反应，并且通常具有优异的对映体控制性实现了多功能加合物，可以有效地转化为具有更高分子复杂性的多种框架。此外，还进行了核磁共振和密度泛函理论计算研究以阐明催化机理。
• Chiral Tertiary Amine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Chromone Heterodienes Using 3-Vinylindoles as Dienophiles
  作者：Zhijie Mao、Aijun Lin、Yan Shi、Haibin Mao、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo401592w

  日期：2013.10.18

  A straightforward and efficient protocol for the construction of structurally and biologically interesting chiral flavanoids incorporating three privileged structures, i.e., chromanone, dihydropyran, and indole, has been developed on the basis of chiral bifunctional tertiary amine thiourea-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of chromone heterodienes and 3-vinylindoles, which were used as dienophiles.