9-Phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene | 1381880-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 9-Phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• 英文别名: 9-phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 1381880-47-2
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: IKGZXBUWLKWHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘d二苯基甲烷 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-Phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O催化的Friedel-Crafts烷基化反应合成二苯并[ a，d ]环庚烯核，并在Diptoindonesin D，Pauciflorial F和（±）-Ampelopsin B的全合成中应用

  摘要：

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.073

文献信息

• Tf2O-catalyzed Friedel–Crafts alkylation to synthesize dibenzo[a,d]cycloheptene cores and application in the total synthesis of Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B
  作者：Gang-Wei Wang、Hong-Li Wang、David A. Capretto、Qi Han、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.073

  日期：2012.7

  By using Tf2O as a catalyst, we have developed a protocol for the preparation of various dibenzo[a,d]cycloheptene cores via Friedel–Crafts alkylation. Using this method as the key step, we also present concise and useful routes to synthesize the natural products Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B. Notably, this process exhibited following very attractive features: (i) the process

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。