3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基(4-哌啶基)甲酮 | 120848-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基(4-哌啶基)甲酮
• 英文名称: (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)piperidin-4-yl-methanone
• 英文别名: (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl) (piperidin-4-yl)methanone；2-[(4-piperidyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；4-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinol-2-ylcarbonyl)piperidine；2-(Piperidin-4-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl(piperidin-4-yl)methanone
• CAS: 120848-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: BAUPZLTVOMQSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基(4-哌啶基)甲酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟Boc（（F）Boc）氨基甲酸酯：用于氟合成的新型胺保护基。

  摘要：

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010111w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯羰基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基(4-哌啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  提高选择性，保持亲和力：新的哌啶-4-羧酰胺衍生物作为有效的σ-1配体

  摘要：

  我们报告针对σ的设计，合成和结合的评价1和σ 2受体的一系列新的哌啶-4-羧酰胺衍生物各种取代的酰胺氮原子的。具体来说，我们通过取代以前在我们实验室中合成的具有不同环状或线性部分的一系列化合物上存在的N-苄基羧酰胺基团，评估了对σ受体亲和力的影响。合成的化合物2A - ö进行测试，以估计朝向σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。非常高的σ 1亲和力（K我 = 3.7纳米）和K我σ 2 / K我σ 1个选择性比率（351）被发现为四氢喹啉衍生物2K，具有连接到哌啶氮原子的4-氯苄基部分。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.018

文献信息

• 2-((4-Piperidyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives,
  申请人：——

  公开号：US04885302A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  A compound of formula (I) ##STR1## in which R is (a) a hydrogen atom; (b) a linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group; an allyl group; a cycloalkylmethyl group in which the cycloalkyl moiety has from 3 to 6 carbon atoms; a phenylmethyl group unsubstituted or substituted with one to three substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, nitro, amino, dimethylamino, cyano, aminocarbonyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkoxy and linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkylthio groups; a 2-phenylethyl group; a 3-phenylpropyl group; a 3-phenyl-2-propenyl group; a phenylcarbonylmethyl group; a naphthylmethyl group; a pyridylmethyl group; a furylmethyl group; or a thienylmethyl group; or (c) a linear or branched (C.sub.2 -C.sub.6) alkanoyl group; a cycloalkylcarbonyl group in which the cycloalkyl moiety has from 3 to 6 carbon atoms; a trifluoroacetyl group; a phenyl-carbonyl group unsubstituted or substituted with one to three substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, nitro, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkoxy and linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkylthio groups; a 1-oxo-3-phenyl-2-propenyl group; a naphthylcarbonyl group; a pyridylcarbonyl group; a furylcarbonyl group; a thienylcarbonyl group; a (2-indolyl)-carbonyl group; or a (5-indolyl)carbonyl group; or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof.

  化学式（I）的化合物##STR1##中，其中R是（a）氢原子；（b）线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团；烯丙基基团；环烷基甲基基团，其中环烷基部分具有3至6个碳原子；未取代或取代有来自卤素原子和三氟甲基、硝基、氨基、二甲胺基、氰基、氨基羰基、线性或支链（C.sub.1-C.sub.3）烷基、线性或支链（C.sub.1-C.sub.3）烷氧基和线性或支链（C.sub.1-C.sub.3）硫代烷基基团的苯甲基基团；2-苯乙基基团；3-苯基丙基基团；3-苯基-2-丙烯基基团；苯甲酰基基团；萘甲基基团；吡啶甲基基团；呋喃甲基基团；或噻吩甲基基团；或（c）线性或支链（C.sub.2-C.sub.6）烷酰基基团；环烷基羰基基团，其中环烷基部分具有3至6个碳原子；三氟乙酰基基团；未取代或取代有来自卤素原子和三氟甲基、硝基、线性或支链（C.sub.1-C.sub.3）烷基、线性或支链（C.sub.1-C.sub.3）烷氧基和线性或支链（C.sub.1-C.sub.3）硫代烷基基团的苯羰基基团；1-氧代-3-苯基-2-丙烯基基团；萘羰基基团；吡啶羰基基团；呋喃羰基基团；噻吩羰基基团；（2-吲哚基）-羰基基团；或（5-吲哚基）羰基基团；或其药理学上可接受的酸盐。
• [EN] LOW MOLECULAR WEIGHT 2,5-DISUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE 2,5-DISUBSTITUÉS DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：NOVASAID AB

  公开号：WO2009098282A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of disorders such as pain, fever, inflammation and cancer. A method for preparing the compound.

  一种化合物的化学式（I）。该化合物可用于治疗疼痛、发热、炎症和癌症等疾病。一种制备该化合物的方法。
• Fluorous tagging compounds and methods of increasing the fluorous nature of compounds
  申请人：Curran P. Dennis

  公开号：US20050096478A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A method of increasing the fluorous nature of a compound includes the step of reacting the compound with at least one second compound having the formula: wherein Rf is a fluorous group, Rs is a spacer group, d is 1 or 0, m is 1, 2 or 3, Ra is an alkyl group and X is a suitable leaving group. A compound has the formula: wherein Rf is a fluorous group, n is an integer between 0 and 6, m is 1, 2 or 3, Ra is an alkyl group and X is a leaving group.

  一种增加化合物氟性的方法包括以下步骤：将化合物与至少一个具有以下公式的第二化合物反应：其中Rf是氟性基团，Rs是间隔基团，d为1或0，m为1、2或3，Ra是烷基基团，X是合适的离去基团。化合物的公式为：其中Rf是氟性基团，n是介于0和6之间的整数，m为1、2或3，Ra是烷基基团，X是离去基团。
• Treatment of a depressive state with
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04945096A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  A compound of formula (I) ##STR1## in which R is (a) a hydrogen atom; (b) a linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl group; an allyl group; a cycloalkylmethyl group in which the cycloalkyl moiety has from 3 to 6 carbon atoms; a phenylmethyl group unsubstituted or substituted with one to three substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, nitro, amino, dimethylamino, cyano, aminocarbonyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, liner or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkoxy and linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkylthio groups; a 2-phenylethyl group; a 3-phenylpropyl group; a 3-phenyl-2-propenyl group; a phenylcarbonylmethyl group; a naphthylmethyl group; a pyridylmethyl group; a furylmethyl group; or a thienylmethyl group; or (c) a linear or branched (C.sub.2 -C.sub.6) alkanoyl group; a cycloalkylcarbonyl group in which the cycloalkyl moiety has from 3 to 6 carbon atoms; a trifluoroacetyl group; a phenylcarbonyl group unsubstituted or substituted with one to three substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, nitro, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkoxy and linear or branched (C.sub.1 -C.sub.3) alkylthio groups; a 1-oxo-3-phenyl-2-propenyl group; a naphthylcarbonyl group; a pyridylcarbonyl group; a furylcarbonyl group; a thienylcarbonyl group; a (2-indolyl)carbonyl group; or a (5-indolyl)carbonyl group; or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof.

  化合物的公式(I) ##STR1## 其中R是(a)氢原子；(b)线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基；烯丙基；环烷甲基，其中环烷基含有3到6个碳原子；苯甲基，未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选择自卤原子和三氟甲基、硝基、氨基、二甲氨基、氰基、氨基甲酰、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷基、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基和线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷硫基；2-苯乙基；3-苯基丙基；3-苯基-2-丙烯基；苯甲酰甲基；萘甲基；吡啶甲基；呋喃甲基；或噻吩甲基；或(c)线性或支链(C.sub.2-C.sub.6)脂肪酰基；环烷基羰基，其中环烷基含有3到6个碳原子；三氟乙酰基；苯甲酰基，未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选择自卤原子和三氟甲基、硝基、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷基、线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基和线性或支链(C.sub.1-C.sub.3)烷硫基；1-氧代-3-苯基-2-丙烯基；萘基羰基；吡啶基羰基；呋喃基羰基；噻吩基羰基；(2-吲哚基)羰基；或(5-吲哚基)羰基；或其药理学上可接受的酸盐。
• 4-Amino-2-piperidino-quinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04243666A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Regulators of the cardiovascular system and, in particular, in the treatment of hypertension having the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl; X, is a 3- or 4-position substituent and is --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.1 R.sup.2, --O(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.1 R.sup.2 or ##STR2## wherein n is 0, 1 or 2; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, and R.sup.2 is lower alkyl; lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl, substituted phenyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; lower alkyl substituted by phenyl, substituted phenyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, phenoxy, substituted phenoxy or --NR.sup.3 R.sup.4 wherein R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl or lower alkylsulfonyl; with the proviso that any O, N or halogen atom in R.sup.2 is separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom to which R.sup.2 is attached; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholino group optionally substituted by one or two lower alkyl groups, or a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group optionally substituted on the benzene ring portion by one or two lower alkoxy groups; the pharmaceutically acceptable bioprecursors therefor, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  心血管系统的调节剂，尤其是治疗高血压的化合物，其化学式为##STR1##其中R为低碳基；X为3-或4-位置取代基，为--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.1 R.sup.2，--O(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.1 R.sup.2或##STR2##其中n为0、1或2；R.sup.1为氢或低碳基，R.sup.2为低碳基；低碳烯基，低碳炔基，苯基，取代苯基，C.sub.3-C.sub.7环烷基；被苯基，取代苯基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，卤素，三氟甲基，羟基，低碳基氧，低碳基氧羰基，苯氧基，取代苯氧基或--NR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4各代表氢，低碳基，低碳基酰基或低碳基磺酰基；但要求R.sup.2中的任何O、N或卤素原子与R.sup.2连接的氮原子之间至少相隔2个碳原子；或R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个吗啡啶基团，可选择地被一个或两个低碳基取代，或一个1,2,3,4-四氢异喹啉基团，可选择地在苯环部分上被一个或两个低碳基氧基取代；其药学上可接受的生物前体，以及其药学上可接受的酸加合物盐。