3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶 | 26267-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine
• CAS: 26267-89-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: VXFMNHKLXSDLKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到6-bromo-2,3-dihydropyrano<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的分子内狄尔斯-阿尔德反应。：呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吡啶的一般合成

  摘要：

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87690-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]吡啶合成方法。主要解决现有路线中原料不易得，所用试剂昂贵，操作繁琐，危险性高，能耗高等不足之处，本发明是通过如下技术方案实现的：(1)2‑溴吡啶在碱的作用下与甲酰化试剂反应，生成2‑溴‑3‑甲酰基吡啶；（2）2‑溴‑3‑甲酰基吡啶的醛基与膦酰乙酸三乙酯反应生成2‑溴‑3‑吡啶丙烯酸乙酯；（3）硼氢化锂一步同时还原2‑溴‑3‑吡啶丙烯酸乙酯的双键以及酯基同时溴不受影响，得到2‑溴‑3‑吡啶丙醇；（4）2‑溴‑3‑吡啶丙醇在碱的作用下合环得到目标化合物。

  公开号：

  CN112830933A

文献信息

• [EN] NEW SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184275A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制备化合物的方法。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL-FUSED TETRAHYDRO-1,4-OXAZEPINE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-1,4-OXAZÉPINE AMIDES FUSIONNÉES PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016075239A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to aryl and heteroaryl-fused tetrahydro-1,4-oxazepine amide derivatives of general formula (l),which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(l)的芳基和杂环芳基融合的四氢-1,4-噁唑啉酰胺衍生物，这些衍生物是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，可用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及根据该发明制造化合物的工艺。
• Palladium Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoro-(hetero)arenes
  作者：Joseph J. Gair、Ronald L. Grey、Simon Giroux、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00889

  日期：2019.4.5

  of fluorine incorporation around metabolic hotspots, the corresponding deuterodefluorination reaction may prove useful for converting fluorinated libraries to deuterated analogues to suppress the oxidative metabolism by kinetic isotope effects.

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] MORPHOLINE AND 1,4-OXAZEPANE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] AMIDES DE MORPHOLINE ET DE 1,4-OXAZÉPANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU SOUS-TYPE 4 DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016075240A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to morpholine and 1,4-oxazepane amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的吗啡啶和1,4-噁唑烷酮酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。