3,4-dibromo-2,5-diiodothiophene | 67027-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-diiodothiophene
• 英文别名: 3,4-Dibrom-2,5-dijod-thiophen
• CAS: 67027-89-8
• 化学式: C₄Br₂I₂S
• 分子量: 493.727
• InChiKey: DCNBMLJRLSEXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-diiodothiophene 生成 diethyl 2,2'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(2-oxoacetate)
  参考文献：
  名称：

  DORMIDONTOV YU. P.; LAPKIN I. I.; SOLOVEVA L. I.; SHKLYAEV YU. V., V SB. CZHNTETICH. METODY HA OSNOVE METALLOORGAN. SOEDINENIJ. ZHERM, 1977,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-thiophene-2,5-diyldimercury (2+); dichloride 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 3,4-dibromo-2,5-diiodothiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 35,38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused Thiophene-Pyrrole-Containing Ring Systems up to a Heterodecacene
  作者：Christoph Wetzel、Eduard Brier、Astrid Vogt、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/anie.201502840

  日期：2015.10.12

  A new class of π‐conjugated polycyclic hydrocarbons that promises interesting electronic properties is presented. The synthesis and extension of the S,N‐heteroacene series consisting of only five‐membered heterocyclic rings up to a very long, stable, and still soluble decacene SN10 is realized by multiple Pd‐catalyzed aminations of halogenated thiophene precursors as key reactions. These novel heteroacenes

  提出了一类新的π共轭多环烃，它具有令人感兴趣的电子性能。通过多个Pd催化卤代噻吩前体的胺化反应，实现了仅由五元杂环组成的S，N-杂并苯系列的合成和扩展，直至非常长，稳定且仍可溶解的癸并SN10。这些新颖的杂芳烃的特征在于光谱和电化学，提供了有趣的结构-性质关系。在共轭骨架的内部几乎完全实现了键长均等化，并且在固态中出现了不同寻常的人字形堆积，这突显了这些新型系统的结构特征。
• <i>S,N</i>-Heteroacenes Up to a Tridecamer
  作者：Eduard Brier、Christoph Wetzel、Michael Bauer、Elena Mena-Osteritz、Markus Wunderlin、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b01652

  日期：2019.9.10

  comprising varying sequences of heteroatoms were fully characterized by NMR, high-resolution mass spectrometry, UV–vis and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. Furthermore, stable radical cations and dications were formed by controlled oxidation of the heteroacenes and optically characterized. Valuable structure–property relationships concerning the optoelectronic properties were deduced.

  在此，描述了从八聚体到十三聚体的扩展的π共轭梯形S，N-杂并十六烷的合成及其物理性质。根据先前对该家族较短成员的研究结果，我们进一步将S，N-杂并苯系列中的带环噻吩环和吡咯环的数目扩展至13个。实现杂并苯骨架的合成策略包括通过过渡金属-催化C–S和C–N偶联/环化反应，分别导致稠合的噻吩或吡咯环。扩展S，NNMR，高分辨率质谱，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法充分表征了包含杂原子序列不同的杂芳烃。此外，通过杂烯的受控氧化形成稳定的自由基阳离子和阳离子，并对其进行光学表征。推论了与光电子性质有关的宝贵的结构-性质关系。
• Binary All‐polymer Solar Cells with a Perhalogenated‐Thiophene‐Based Solid Additive Surpass 18 % Efficiency
  作者：Wanying Feng、Tianqi Chen、Yulu Li、Tainan Duan、Xue Jiang、Cheng Zhong、Yunxin Zhang、Jifa Yu、Guanghao Lu、Xiangjian Wan、Bin Kan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1002/anie.202316698

  日期：2024.2.26

  Morphological control of all‐polymer blends is quintessential yet challenging in fabricating high‐performance organic solar cells. Recently, solid additives (SAs) have been approved to be capable in tuning the morphology of polymer: small‐molecule blends improving the performance and stability of devices. Herein, three perhalogenated thiophenes, which are 3,4‐dibromo‐2,5‐diiodothiophene (SA‐T1), 2,5‐dibromo‐3,4‐diiodothiophene (SA‐T2), and 2,3‐dibromo‐4,5‐diiodothiophene (SA‐T3), were adopted as SAs to optimize the performance of all‐polymer organic solar cells (APSCs). For the blend of PM6 and PY‐IT, benefitting from the intermolecular interactions between perhalogenated thiophenes and polymers, the molecular packing properties could be finely regulated after introducing these SAs. In situ UV/Vis measurement revealed that these SAs could assist morphological character evolution in the all‐polymer blend, leading to their optimal morphologies. Compared to the as‐cast device of PM6 : PY‐IT, all SA‐treated binary devices displayed enhanced power conversion efficiencies of 17.4–18.3 % with obviously elevated short‐circuit current densities and fill factors. To our knowledge, the PCE of 18.3 % for SA‐T1‐treated binary ranks the highest among all binary APSCs to date. Meanwhile, the universality of SA‐T1 in other all‐polymer blends is demonstrated with unanimously improved device performance. This work provide a new pathway in realizing high‐performance APSCs.

  摘要 全聚合物混合物的形态控制是制造高性能有机太阳能电池的关键，但也是一项挑战。最近，固体添加剂（SAs）被认为能够调整聚合物：小分子混合物的形态，从而提高设备的性能和稳定性。本文采用了三种全卤化噻吩，即 3,4-二溴-2,5-二碘噻吩（SA-T1）、2,5-二溴-3,4-二碘噻吩（SA-T2）和 2,3-二溴-4,5-二碘噻吩（SA-T3），作为优化全聚合物有机太阳能电池（APSC）性能的固态添加剂。对于 PM6 和PY-IT 的混合物，得益于全卤化噻吩与聚合物之间的分子间相互作用，在引入这些 SA 后，分子填料的性质可以得到精细调节。原位紫外/可见光测量显示，这些 SAs 可以帮助全聚合物共混物的形态特征演变，从而获得最佳形态。与 PM6 ：PY-IT，所有经 SA 处理的二元器件的功率转换效率都提高了 17.4-18.3%，短路电流密度和填充因子也明显提高。据我们所知，SA-T1 处理的二元器件的 PCE 为 18.3%，是迄今为止所有二元 APSC 中最高的。同时，SA-T1 在其他全聚合物共混物中的通用性也得到了证明，器件性能得到了一致改善。这项工作为实现高性能 APSC 提供了一条新途径。
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 35,38
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• DORMIDONTOV YU. P.; LAPKIN I. I.; SOLOVEVA L. I.; SHKLYAEV YU. V., V SB. CZHNTETICH. METODY HA OSNOVE METALLOORGAN. SOEDINENIJ. ZHERM, 1977,+
  作者：DORMIDONTOV YU. P.、 LAPKIN I. I.、 SOLOVEVA L. I.、 SHKLYAEV YU. V.

  DOI：——

  日期：——