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2-[(R)-[(1R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidenecyclopentyl]-phenylmethyl]-1,3,5-trimethoxybenzene

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-[(R)-[(1R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidenecyclopentyl]-phenylmethyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
英文别名
——
2-[(R)-[(1R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidenecyclopentyl]-phenylmethyl]-1,3,5-trimethoxybenzene化学式
CAS
——
化学式
C34H34O7S2
mdl
——
分子量
618.772
InChiKey
ZBEAUZDIEGXSMI-NYDCQLBNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.3
  • 重原子数:
    43
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    113
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1,3,5-三甲氧基苯4,4-bis(benzenesulfonyl)hept-1-en-6-ynylbenzene 在 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 以85%的产率得到2-[(R)-[(1R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidenecyclopentyl]-phenylmethyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
    参考文献:
    名称:
    在水,甲醇和富电子芳族衍生物存在下烯的不对称金催化的多米诺环化/亲核加成反应
    摘要:
    描述了一种有效的Au(I)催化体系,用于在外部亲核试剂存在下官能化1,6-烯炔的不对称多米诺环化/官能化反应。与金缔合的(R)-4-MeO-3,5-(t - Bu)2 -MeOBIHEP配体的使用导致干净的重排,这意味着将氧或碳亲核体正式加成至烯烃,然后进行环化过程。对映体过量高度依赖于底物/亲核试剂的组合。在带有较大基团的基团(受阻的二酯和二砜)和受阻碳亲核试剂的情况下,可以获得很好的对映体过量,最高可达98%。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2011.03.071
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文献信息

  • Asymmetric Gold-Catalyzed Hydroarylation/Cyclization Reactions
    作者:Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet
    DOI:10.1002/chem.200802341
    日期:2009.1.26
    Gold efficiency: An efficient AuI catalytic system is described for the enantioselective hydroarylation/cyclization reaction of 1,6‐enynes (see scheme). Use of the (R)‐4‐MeO‐3,5‐(tBu)2‐MeOBIPHEP–gold complex led to clean rearrangements implying the formal addition of a carbon nucleophile (1,3,5‐trimethoxybenzene, 1,3‐dimethoxybenzene, pyrrole, 1,3,5‐trimethoxy‐2‐bromobenzene and indole derivatives)
    效率:描述了一种有效的Au I催化体系,用于1,6-炔烃的对映选择性加芳基化/环化反应(请参见方案)。(R)-4-MeO-3,5-(t Bu)2 -MeOBIPHEP-络合物的使用导致干净的重排,这意味着亲核试剂(1,3,5-三甲氧基苯,1,3-将二甲氧基苯吡咯,1,3,5-三甲氧基-2-溴苯吲哚生物)转化为烃,然后进行环化过程。
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