erythro-2-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-3-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: erythro-2-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-3-methylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UARFAHHROCTJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-3-butenoic acid 在 bromozinc(1+),prop-1-ene 作用下， 生成 4-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sur la reaction de reformatsky. II-preparation et reactivite de l'organozin- cique issus du sel bromozincique de l'acide γ-bromosenecioïque.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81489-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸三甲基硅酯 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 erythro-2-(α-hydroxybenzyl)-3-methyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Méthyl 1,1-bis(triméthylsiloxy) 1,3-butadiène et 4-triméthylsilyl 3-méthyl 2-butènoate de triméthylsilyle: préparations et réactions avec le benzaldéhyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87195-j

文献信息

• A New Synthesis of 5-Substituted 3-Methyl-2-phenylthio-2-penten-5-olides
  作者：Huiwen Su、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2794

  日期：1992.10

  Dienolate 11, which was produced from 3-methyl-2-phenylthio-2-butenoic acid (1) and two equivalents of LDA, reacted with aldehydes or ketones to give 5-alkyl-3-methyl-2-phenylthio-2-penten-5-olides (12) in good yields.

  二烯酸酯 11 由 3-甲基-2-苯硫基-2-丁烯酸（1）和两当量的 LDA 生成，与醛或酮反应生成 5-烷基-3-甲基-2-苯硫基-2-戊烯-5-醇（12），产率良好。
• Sur la regio specificite de la reaction de reformatsky appliquee au γ-bromocrotonate et au γ-bromosenecioate de trimethylsilyle
  作者：M. Bellassoued、F. Dardoize、Y. Frangin、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/0022-328x(81)85018-8

  日期：1981.10
• CASINOS J.; MESTRES R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 12, 1651-1655
  作者：CASINOS J.、 MESTRES R.

  DOI：——

  日期：——
• BELLASSOUED, M.;ENNIGROU, R.;GAUDEMAR, M., J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C. 19-25
  作者：BELLASSOUED, M.、ENNIGROU, R.、GAUDEMAR, M.

  DOI：——

  日期：——
• BELLASSOUED, M.;DARDOIZE, F.;FRANGIN, Y.;GAUDEMAR, M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 219, N 1, C1-C4
  作者：BELLASSOUED, M.、DARDOIZE, F.、FRANGIN, Y.、GAUDEMAR, M.

  DOI：——

  日期：——