5-(chloromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one | 1447974-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1447974-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: RTRQWXFLLXHMRJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 、 4-(2-氟-4-溴苯基)吗啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化去对称化策略立体发散合成环氧化物和恶唑烷酮

  摘要：

  前手性化合物催化立体选择性去对称化为有价值的手性分子在不对称合成中很有意义。在这里，我们报告了一种有效的生物催化去对称化策略的开发，该策略通过卤代醇脱卤酶的鉴定和工程化来立体发散地合成各种手性环氧化物和恶唑烷酮。使用立体互补卤代醇脱卤酶对 2-取代的 1,3-二氯-2-丙醇进行去对称化，通过一步脱卤反应生成手性环氧化物，产率高达 95%，ee为 99% ，以及手性恶唑烷酮在高达 88% 的收率和 >99% ee通过脱卤和氰酸酯介导的环氧化物开环级联反应。我们还提出了卤代醇脱卤酶催化的去对称化反应中立体选择性控制的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00718
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallylamine 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(chloromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 、 5-(chloromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189

文献信息

• Solvent-Dependent Enantiodivergence in the Chlorocyclization of Unsaturated Carbamates
  作者：Atefeh Garzan、Arvind Jaganathan、Nastaran Salehi Marzijarani、Roozbeh Yousefi、Daniel C. Whitehead、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201300189

  日期：2013.7.1

  A remarkable solvent‐controlled enantiodivergence is seen in the hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether ((DHQD)2PHAL)‐catalyzed chlorocyclization of unsaturated carbamates. Eyring plot analyses of this previously unreported reaction are used to probe and compare the R‐ and S‐selective pathways. In the CHCl3/hexanes solvent system, the pro‐R process shows a surprising increase in selectivity with

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。
• Stereodivergent Synthesis of Epoxides and Oxazolidinones via the Halohydrin Dehalogenase-Catalyzed Desymmetrization Strategy
  作者：Qin Xu、Kai-Shun Huang、Yuan-Fei Wang、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acscatal.2c00718

  日期：2022.6.3

  Catalytic stereoselective desymmetrization of prochiral compounds to valuable chiral molecules is of interest in asymmetric synthesis. Here, we report the development of an efficient biocatalytic desymmetrization strategy for the stereodivergent synthesis of various chiral epoxides and oxazolidinones by the identification and engineering of halohydrin dehalogenases. The use of stereocomplementary halohydrin

  前手性化合物催化立体选择性去对称化为有价值的手性分子在不对称合成中很有意义。在这里，我们报告了一种有效的生物催化去对称化策略的开发，该策略通过卤代醇脱卤酶的鉴定和工程化来立体发散地合成各种手性环氧化物和恶唑烷酮。使用立体互补卤代醇脱卤酶对 2-取代的 1,3-二氯-2-丙醇进行去对称化，通过一步脱卤反应生成手性环氧化物，产率高达 95%，ee为 99% ，以及手性恶唑烷酮在高达 88% 的收率和 >99% ee通过脱卤和氰酸酯介导的环氧化物开环级联反应。我们还提出了卤代醇脱卤酶催化的去对称化反应中立体选择性控制的可能机制。