(E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4H-chromen-4-one | 109695-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(trans-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-chromen-4-one；2-(trans-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-chromen-4-on；2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 109695-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: APULSJXQJKBMJC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4H-chromen-4-one 在 硝基苯 作用下， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-3a,4,11a,11b-tetrahydro-chromeno[3,2-e]isoindole-1,3,11-trione
  参考文献：
  名称：

  2-Styrylchromones in the Diene Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01114a006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D NMR 光谱对一系列 fluoro-2-styrylchromones 和 methoxy-2-styrylchromones 进行结构解析

  摘要：

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了

  DOI：

  10.1002/mrc.4111

文献信息

• Structure–activity relationship study of growth inhibitory 2-styrylchromones against carcinoma cells
  作者：Chen Lin、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1007/s00044-012-0232-6

  日期：2013.5

  The structure-activity relationship study of 2-styrylchromones against carcinoma cell growth is discussed in the present report. Taking advantage of 2-styrylchromone as a molecular template, a series of structural modifications was carried out and examined on several carcinoma cell lines. Interestingly, AGS cells exhibited more sensitivity in response to methoxy-bearing compounds, of which compound 23 (3,4,5-trimethoxy group on ring B) showed the most potent activity with a GI(50) value of 1.3 mu M. Surprisingly, as methoxy groups in 12 and 24-27 were demethylated to generate their hydroxyl counterparts 28-32, none of them displayed appreciable activity against all carcinoma cells. We further confirmed the pivotal role of rigidity for growth inhibitory activity between the rigid 12 and its flexible counterpart 33. Taken together, in the present report, we have clearly demonstrated the structure-activity relationship study of 2-styrylchromones targeting carcinoma cell growth.
• DNA METHYLATION INHIBITORS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20120157465A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.
• US8546397B2
  申请人：——

  公开号：US8546397B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] DNA METHYLATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012087889A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.
• Structure elucidation of a series of fluoro-2-styrylchromones and methoxy-2-styrylchromones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Mehbub Momin、Deresh Ramjugernath、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4111

  日期：2014.9

  the NMR data for 2-SCs are always reported in synthetic publications that also report the biological activity, full structural elucidation of these compounds is rare. We have only noticed one publication on the structural elucidation of this class of compounds in which the nitro derivatives were described. To the best of our knowledge, there are no publications where the structural elucidation of these

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了