2-(4-bromophenyl)-2-butyl-1,3-dithiolane | 361348-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-butyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-2-butyl-1,3-dithiolane
• CAS: 361348-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrS₂
• 分子量: 317.314
• InChiKey: COKDLIRYOWRZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-butyl-1,3-dithiolane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以72%的产率得到1-bromo-4-(1,1-difluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of 1,1-difluoroalkyl-substituted biphenylthienyl and terphenyl liquid crystals. A comparative study of mesomorphic behavior relative to alkyl, alkoxy and alkanoyl analogsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 9, 10, 12, 15–19, 25–39, 45 and 49. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b102059p/

  摘要：

  制备了一系列含有1,1-二氟戊基末端基团的联苯并噻吩型和三联苯型液晶材料。将这些化合物的液晶性能与CF2基团被-CH2-、-O-或-CO-基团替代的类似物的性能进行了对比。1,1-二氟烷基具有独特的行为，倾向于促进正交层状相行为。

  DOI：

  10.1039/b102059p
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 三氯化铝 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-butyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2-（1,1-二氟烷基）噻吩及相关1,1-二氟烷基苯的合成与稳定性：液晶合成的氟化结构单元

  摘要：

  使用多种氟化方法检查了包括一些联苯噻吩基液晶材料在内的一系列2-（1,1-二氟烷基）噻吩的合成。为了比较，还制备了一系列的1，1-二氟烷基苯类似物。使用各种氨基氟磺基脲对烷基噻吩酮和烷基苯基酮进行直接的氟脱氧仅以中等至较差的收率进行。相比之下，使用NOBF 4对相应的1,3-二硫杂环戊烷进行氟脱硫/ PPHF以高收率干净地得到所需的2-（1，1-二氟烷基）噻吩（和类似的1，1-二氟烷基苯）。使用NBS（或DBH）/ PPHF进行2-烷基-2-噻吩基-1,3-二硫杂环戊烷的氟硫化由于环和/或侧链溴化途径的竞争而变得复杂。使用NIS / PPHF可以避免这些问题。尽管各种1,1-二氟烷基芳烃产品在长时间暴露于二氧化硅时对水解分解敏感，但纯化后的产品证明相当稳定，非常适合用作液晶合成的基础材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00519-1