2-(but-2-yn-1-yloxy)acetonitrile | 1226870-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-But-2-ynoxyacetonitrile；2-but-2-ynoxyacetonitrile
• CAS: 1226870-15-0
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: GQIODAZMOFCTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetonitrile 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl 3-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰基苯对2-炔基吡啶的加成控制可切换选择性：钌（II）催化的二炔和炔腈的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  1,6-二炔与炔腈的反应通过使用氯（五甲基环戊二烯基）（环辛二炔）钌（II）作为二甲氧基乙烷（DME）的催化剂，已开发出一种高效的依赖添加剂的化学选择方案，用于合成稠合的氰基芳烃和2-炔基吡啶）。只需添加催化量的AgOTf作为添加剂，即可彻底改变反应过程，从而导致产物形成从氰基芳烃向2-炔基吡啶的全面转变。理论研究清楚地表明，中性Ru-络合物是氰基苯形成的原因，而原位生成的阳离子Ru-络合物在2-炔基吡啶的形成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800228
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(but-2-yn-1-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基苯对2-炔基吡啶的加成控制可切换选择性：钌（II）催化的二炔和炔腈的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  1,6-二炔与炔腈的反应通过使用氯（五甲基环戊二烯基）（环辛二炔）钌（II）作为二甲氧基乙烷（DME）的催化剂，已开发出一种高效的依赖添加剂的化学选择方案，用于合成稠合的氰基芳烃和2-炔基吡啶）。只需添加催化量的AgOTf作为添加剂，即可彻底改变反应过程，从而导致产物形成从氰基芳烃向2-炔基吡啶的全面转变。理论研究清楚地表明，中性Ru-络合物是氰基苯形成的原因，而原位生成的阳离子Ru-络合物在2-炔基吡啶的形成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800228

文献信息

• Selective Catalytic Cross‐Cyclotrimerization En Route to1,4‐Diborylated Benzenes and Their Synthetic Transformations
  作者：Alexander A. Fadeev、Gabriele Manca、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.202201337

  日期：——

  available ethynyl boronate. The reaction is applicable to a wide array of alkynes with metal-coordinating groups, providing synthetically useful diborylated benzenes in 23–68% isolated yields. DFT calculations shed light on the reaction course and the origin of its remarkable regioselectivity. Selected diborylated benzenes were converted into various products, such as quinones and hydroquinones, including

  1,4-二硼酸化苯的合成是通过 Ru 催化的炔烃与市售硼酸乙炔酯的区域选择性共环三聚反应实现的。该反应适用于具有金属配位基团的各种炔烃，以 23-68% 的分离产率提供合成有用的二硼基化苯。DFT 计算揭示了反应过程及其显着区域选择性的起源。选定的二硼化苯被转化为各种产品，如醌和氢醌，包括三种天然生物活性小分子。
• The Nitrile Functionality as a Directing Group in the Palladium-Catalysed Addition of Aryl Boronic Acids to Alkynes
  作者：Arantxa Rodriguez、Wesley Moran

  DOI：10.2174/157017810790533931

  日期：2010.1.1

  The nitrile group is shown to direct the palladium-catalysed hydroarylation of internal alkynes bearing a pendant nitrile with boronic acids.
• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE ADDITIVE, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE FOR LITHIUM SECONDARY BATTERY COMPRISING THE SAME AND LITHIUM SECONDARY BATTERY
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20180198157A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to a non-aqueous electrolyte additive, and a non-aqueous electrolyte for a lithium secondary battery including the same and a lithium secondary battery, and particularly, to a non-aqueous electrolyte additive having a nitrile group and a propargyl group, and a non-aqueous electrolyte for a lithium secondary battery and a lithium secondary battery, which include the non-aqueous electrolyte additive so that capacity and cycle lifespan characteristics at high temperature can be improved.