Methanebis(sulfonylfluoride) | 42148-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: Methanebis(sulfonylfluoride)
• 英文别名: methanedisulfonyl difluoride；bis(fluorosulfonyl)methane；methanedisulfonyl fluoride；Methandisulfonylfluorid
• CAS: 42148-23-2
• 化学式: CH₂F₂O₄S₂
• 分子量: 180.153
• InChiKey: DKWGSLVGHONKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanebis(sulfonylfluoride) 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 bromobis(fluorosulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Pavlenko, N. V.; Yagupol'skii, Yu. L., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 8.1, p. 1148 - 1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲烷二磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到Methanebis(sulfonylfluoride)
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯化：不饱和磺酰氟的合成

  摘要：

  甲烷二磺酰氟，CH 2 (SO 2 F) 2 ，将芳香醛转化为β-芳基乙烯磺酰氟，这是SuFEx“点击”型转化的有用底物。该反应模仿霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应的机制，通过添加碳负离子进行，然后进行四元环中间体的环化-断裂。在不存在碱的情况下，富电子醛遵循诺文格尔缩合的替代途径，生成不饱和的 1,1-二磺酰氟。我们还证明了用 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 捕获难以捉摸的乙烯-1,1-二磺酰氟 (CH 2 =C(SO 2 F) 2 )，形成两性离子加合物，并通过 X 射线研究进行表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01604

文献信息

• Phenylbis(fluorosulfonyl)- and phenylbis(trifluoromethylsulfonyl)-methyliodonium triflates
  作者：I.I. Maletina、V.V. Orda、Yu.L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03091-d

  日期：1995.1

  Phenyliodonium bis(fluorosulfonyl)methylide (I) and phenyliodonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide (II) are converted to triflates of phenylbis(fluorosulfonyl)- (III) and phenylbis(trifluoromethylsulfonyl)-methyliodonium (IV), respectively, by the addition of equimolar amounts of trifluoromethanesulfonic acid in CH2Cl2. The existence of these triflates has been confirmed by 19F NMR spectroscopy

  通过加入等摩尔量的苯基碘鎓双（氟磺酰基）甲基化物（I）和苯基碘鎓双（三氟甲基磺酰基）甲基化物（II）分别转化为苯基双（氟磺酰基）-（III）和苯基双（三氟甲基磺酰基）-甲基碘鎓（IV）的三氟甲磺酸酯。CH 2 Cl 2中三氟甲磺酸的量。这些三氟甲磺酸酯的存在已通过19 F NMR光谱法确认。碘鎓盐III和IV之间的反应亲核试剂（例如苯酚衍生物，硫氰酸盐，亚硝酸盐和氰酸盐）可形成强CH酸，即四丁基铵盐形式的三取代甲烷HC（SO 2 R）2 Nu，RF，CF 3。
• Electrochemical fluorination of methanedisulfonyl fluoride
  作者：F.W. Klink、D.J. Wasser、C.C. Liu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80508-4

  日期：1986.6

  The electrochemical fluorination of methanedisulfonyl fluoride in anhydrous hydrogen fluoride to produce difluoromethanedisulfonyl fluoride, a precursor of difluoromethane disulfonic acid, was investigated. This study was carried out in a microprocessor-aided modified Simons' reactor system at constant anodic potential using a Cu/CuF2 reference electrode. Product yields of 75–82%, current efftciencies

  研究了无水氟化氢中甲烷二磺酰氟的电化学氟化反应，制得二氟甲烷二磺酸的前体二氟甲烷二磺酰氟。这项研究是在微处理器辅助的改良的Simons反应器系统中，使用Cu / CuF 2参比电极在恒定阳极电位下进行的。对于电化学氟化步骤，获得了75-82％的产品产率，超过66％的电流效率和至少33％的电能效率。
• Zur synthese von halogenmethandisulfonylfluoriden
  作者：Peter Sartori、Ralf Jüschke

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03072-3

  日期：1994.11

  The reaction of methanedisulfonyl fluoride (1) with an N-halogenosuccinimide leads to the hitherto unknown dihalogenomethanedisulfonyl fluorides (halogen=chlorine (2b), bromine (2c), iodine (2d)). The hitherto unknown monohalogenomethanedisulfonyl fluorides (halogen=chlorine (3b), bromine (3c), iodine (3d)) can be prepared by the treatment of potassium-(4) and silver-di(fluorosulfonyl)-methanide (5)

  甲烷二磺酰氟（1）与N-卤代琥珀酰亚胺的反应导致了迄今未知的二卤甲烷二磺酰氟（卤素=氯（2b），溴（2c），碘（2d））。迄今未知的单卤代甲烷二磺酰氟（卤素=氯（3b），溴（3c），碘（3d））可以通过用氯处理钾（4）和银-二（氟磺酰基）-甲磺酸银（5）来制备，溴和碘。通过1的电化学氟化获得了相关的氟衍生物。在无水HF中。除了已知的二氟甲烷二磺酰氟（2a）以外，迄今未知的一氟甲烷二磺酰氟（3a）可以作为副产物分离出来。
• Ethene‐1,1‐disulfonyl Difluoride (EDSF) for SuFEx Click Chemistry: Synthesis of SuFExable 1,1‐Bissulfonylfluoride Substituted Cyclobutene Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Marie‐Claire Giel、Thomas Fallon、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202303916

  日期：2023.7.24

  Ethene-1,1-disulfonyl difluoride (EDSF) represents a novel SuFEx connector hub. Here, we demonstrate the [2+2] cycloaddition reaction of EDSF with aryl acetylenes, which rapidly and regioselectively generates unique 1,1-bissulfonylfluoride substituted cyclobutenes. Moreover, these products can selectively undergo SuFEx reactions with phenols, highlighting their potential for constructing complex molecular

  乙烯-1,1-二磺酰二氟化物 （EDSF） 是一种新型的 SuFEx 连接器集线器。在这里，我们展示了 EDSF 与芳基乙炔的 [2+2] 环加成反应，该反应快速且区域选择性地生成独特的 1,1-双磺酰氟取代的环丁烯。此外，这些产品可以选择性地与酚类发生 SuFEx 反应，突出了它们构建复杂分子结构的潜力。
• Yagupol'skii, Yu. L.; Savina, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 71 - 74
  作者：Yagupol'skii, Yu. L.、Savina, T. I.

  DOI：——

  日期：——