3,4-二氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 | 18094-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 18094-90-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: KDKKARRCQSQIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  359.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到5-chloro-2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 介导的对位选择性 CH 官能化：获得 C5-氯和 C5,C7-二氯/二茴香基取代的 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101359
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3,4-二氯-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 介导的对位选择性 CH 官能化：获得 C5-氯和 C5,C7-二氯/二茴香基取代的 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101359

文献信息

• Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids
  作者：D J Drain、M J Daly、B Davy、M Horlington、J G B Howes、J M Scruton、R A Selway

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x

  日期：2012.1.25

  Some o-benzamidophenoxyacetic, phenylalkanoic and phenoxyalkanoic acids have been synthesized. Anti-inflammatory activity was measured by the phenylbenzoquinone writhing test in mice and the rat foot oedema test. Meta- and para-substitutions in the benzamido-ring, promoting lipid solubility, enhanced the potency, whereas substitution with polar groups reduced it. Further phenylring substitution in the 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acids only slightly affected the potency. Side-chain modifications did not increase the activity on the three substituted phenoxyacetic acids chosen. Two phenylpropionic acids showed a good order of activity but the respective cinnamic acids were virtually inactive. From the investigations 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acid (SNR. 1804) was selected for further studies is now undergoing clinical evaluation.

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。
• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Synthesis of 4‐Alkenyl Benzoxazoles via Pd‐catalyzed <i>ortho</i> C−H Functionalization of 2‐Amidophenols
  作者：Niranjan Panda、Kanchanbala Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.201801272

  日期：2019.2

  A one‐pot direct transformation to remotely C−H alkene functionalized 2‐aryl benzoxazoles from the reaction of amidophenol and electronically deficient olefin was reported. Control experiments confirm that the Pd‐catalyzed regioselective C−H activation/alkenylation occurs at the first step by leading to ortho‐alkenylated amidophenol; which subsequently underwent tandem intramolecular annulation to

  据报道，从酰胺基苯酚和电子缺陷烯烃的反应中，可以一锅直接转化为远程CH-H烯烃官能化的2-芳基苯并恶唑。对照实验证实，Pd催化的区域选择性CH活化/烯基化是通过导致邻链烯基化的氨基苯酚在第一步发生的。随后进行串联分子内环化，得到C4-烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物。
• Supported Pd-catalyzed ring opening and chemoselective aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides
  作者：Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Ashish Kumar、Poonam Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d4cy00070f

  日期：——

  A tandem approach using polystyrene supported Pd catalyzed ring opening aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides has been developed for the synthesis of N-(2-hydroxyphenyl)benzamides using solid oxalic acid as the CO source.

  以固体草酸为 CO 源，开发了一种串联方法，利用聚苯乙烯支撑的钯催化苯并恶唑与芳基碘化物的开环氨基羰基偶联合成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺。
• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。