β-deuteriated oxepane | 53778-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: β-deuteriated oxepane
• CAS: 53778-64-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 104.129
• InChiKey: UHHKSVZZTYJVEG-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Nafion NR₅₀ 、 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 β-deuteriated oxepane
  参考文献：
  名称：

  机制Ñ 2-甲基四氢呋喃和氧杂环庚烷的丁基锂诱导β裂解

  摘要：

  所述Ñ丁基锂引发2-甲基四氢呋喃的β裂解反应和氧杂环庚烷通过不同的机制进行操作。2-甲基四氢呋喃经历了E2消除，而环氧庚烷经历了α，β'-消除，包括在α-位置进行初始去质子化，然后进行跨环氢转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61440-5

文献信息

• The mechanisms of n-butyllithium induced β-cleavage of 2-methyltetrahydrofuran and oxepane
  作者：Theodore Cohen、Stephen Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61440-5

  日期：1993.12

  The n-butyllithium induced β-cleavage reactions of 2-methyltetrahydrofuran and oxepane operate via different mechanisms. 2-Methyltetrahydrofuran undergoes an E2 elimination, whilst oxepane undergoes an α,β′-elimination involving initial deprotonation at the α-position followed by a transannular hydrogen transfer.

  所述Ñ丁基锂引发2-甲基四氢呋喃的β裂解反应和氧杂环庚烷通过不同的机制进行操作。2-甲基四氢呋喃经历了E2消除，而环氧庚烷经历了α，β'-消除，包括在α-位置进行初始去质子化，然后进行跨环氢转移。