3,4-二氯-N-羟基-5-甲氧羰基呋喃-2-胺氧化物 | 122587-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3,4-二氯-N-羟基-5-甲氧羰基呋喃-2-胺氧化物
• 英文名称: Methyl 3,4-dichloro-5-nitro-2-furoate
• 英文别名: methyl 3,4-dichloro-5-nitrofuran-2-carboxylate
• CAS: 122587-22-8；122587-23-9
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₅
• 分子量: 240.0
• InChiKey: AUKVSIJCWIMUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-N-羟基-5-甲氧羰基呋喃-2-胺氧化物 、 溶剂黄146 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, K.;KOYANAGI, J.;TANAKA, A.;HORIE, I.;ICHIKAWA, M.;SWAMINATHAN, +, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 249-251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 硝酸 、 硫酸 、 乙酸酐 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, K.;KOYANAGI, J.;TANAKA, A.;HORIE, I.;ICHIKAWA, M.;SWAMINATHAN, +, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 249-251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolic reduction of novel 3,4–dichloro-5-nitrofurans inSalmonella typhimurium
  作者：James F. Hatcher、Katsumi Yamamoto、Masataka Ichikawa、George T. Bryan、Santhanam Swaminathan

  DOI：10.1002/em.2850250109

  日期：——

  derivatives obtained by chemical reduction of III, and thus represent nitroreduction products. These derivatives have been identified as cis- and trans-oxime isomers of methyl 3,4-dichloro-2-furoate, based on spectroscopic analyses. These oximes were not mutagenic for TA100. Furthermore, III was more mutagenic under anaerobic conditions, suggesting that secondary superoxide or nitroanion free radicals

  为了深入了解实验致癌物诱变和致癌作用的生化机理，5-硝基呋喃是一系列新的3,4-二氯-5-硝基呋喃，包括3,4-二氯-5-硝基-2-乙酰基呋喃（I ），合成了3,4-二氯-5-硝基-2-溴乙酰基呋喃（II），3,4-二氯-5-硝基-2-呋喃甲酸甲酯（III），并测试了它们在标准物中的诱变形式用鼠伤寒沙门氏菌TA98，TA100和TA100NR（一种氮还原酶活性不足的TA100衍生物）进行板分析。与TA100相比，TA98中的诱变响应降低了2至6倍。此外，I和II在TA100NR中的活性较低，而化合物III在TA100NR中的诱变性是亲本菌株TA100的四倍。用NADPH和细菌裂解液孵育III表明，与TA100NR相比，TA100的还原程度更大。将III与TA100的裂解物温育后获得的乙酸乙酯提取物的高压液相色谱分析表明，形成了四种代谢物，保留时间约为4.0、5.7、10.0和14.3分钟。保留时间为10
• YAMAMOTO, K.;KOYANAGI, J.;TANAKA, A.;HORIE, I.;ICHIKAWA, M.;SWAMINATHAN, +, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 249-251
  作者：YAMAMOTO, K.、KOYANAGI, J.、TANAKA, A.、HORIE, I.、ICHIKAWA, M.、SWAMINATHAN, +

  DOI：——

  日期：——