isopropyl α-(diethoxyphosphinyl)propionate | 122593-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl α-(diethoxyphosphinyl)propionate
• 英文别名: isopropyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate；propan-2-yl 2-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 122593-73-1
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: AFHXYTYRHQTKRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α-(diethoxyphosphinyl)propionate 在 C₃₄H₅₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性铱N，P配体配合物对α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢

  摘要：

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202397
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl α-(diethoxyphosphinyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-phosphono lactones and esters through a vinyl phosphate-phosphonate rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a012

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。