1-chloro-3-butenyl phenyl sulfoxide | 96335-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-butenyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: [(1-chloro-3-buten-1-yl)sulfinyl]benzene；1-chlorobut-3-enylsulfinylbenzene
• CAS: 96335-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS
• 分子量: 214.716
• InChiKey: CXKQNKKZQUFLEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-butenyl phenyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-chloro-1,3-butadienyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Moller, R. D.; Haessig, R., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1285 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 3-溴丙烯 以72%的产率得到1-chloro-3-butenyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜与丁基锂的立体有择脱硫。羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2463

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;YAMAKAWA, KOJ, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2379-2382
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、YAMAKAWA, KOJ

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KANEKO YOUHEI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) NUGUST, 2463-2470
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KANEKO YOUHEI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; ITOH MASAYUKI; OHARA TERUHIKO; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1839-1846
  作者：SATOH TSUYOSHI、 ITOH MASAYUKI、 OHARA TERUHIKO、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——