2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis-phenyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octakis-phenyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• 化学式: C₈₀H₅₀N₈
• 分子量: 1123.33
• InChiKey: OQXDWQIZFRXDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyanine 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectral-luminescence properties of PV corrolazines with axial alkoxide ligands

  摘要：

  新的磷(V)配合物，基于八苯基取代的四吡嗪基卟啉（TPyzCA），其轴向位置含有氧基配体[TPyzCAP(OC₂H₄X)₂]（X = Pr，NMe₂，OH），通过一锅反应法合成，并研究了酸性对其光谱发光和光化学性质的影响。由于并联的吡嗪环的存在，该配合物与苯并环的卟啉（TBzCA）相比，具有更强的轴向配位能力。激发态的性质强烈依赖于溶剂化效应。仅在极性溶剂（如THF或DMSO）中，TPyzCA的二甲基氨基乙氧基配合物展现出由光诱导电子转移引起的激发态淬灭效应，而在二氯甲烷、甲苯以及TBzCA衍生物中未观察到此现象。TPyzCA的羟基乙氧基配合物和TBzCA的二甲基氨基乙氧基配合物在DMSO溶液中表现出高效的荧光发射和高单线态氧生成能力。

  DOI：

  10.1142/s1088424624500457
• 作为产物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyaninatomagnesium 在 硫酸 作用下， 以70%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的（（III）单和多层酞菁盐：固相合成，理化性质和自组装的特性

  摘要：

  开发了选择性合成的方法，以新颖的单和多层酞菁III（III），带有周边的苯基。通过核磁共振波谱，高分辨率质谱，傅立叶变换红外光谱和UV-Vis光谱鉴定了这些化合物。从最初的1,2-二氰基-4,5-二苯基苯的X射线数据可以看出，苯基不在同一平面上，它们之间的二面角等于64°。由于triple离子的顺磁性，在核磁共振波谱中发现了在三层复合物的情况下，芳族质子信号的强上场位移高达-131.62 ppm。强的分子内相互作用都观察到夹心型苯基取代的铽配合物进行比较来叔-丁基取代的类似物，在文献中已有描述。在双层化合物的情况下，这会导致间隔吸收带发生142 nm的变色位移。对酞菁conductivity（III）进行了直流电导率测量。通过原子力显微镜在制得的ter（III）化合物的固体薄膜中观察到直径为400nm的环状自组装聚集体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107655

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Cr(III) Complex of Porphyrazine and Phthalocyanine Derivatives: Kinetic Studies of Metalation and Redox Activity
  作者：David A. Isabirye、Naledi H. Seheri、Temitayo O. Aiyelabola

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20204

  日期：——

  Chromium(III) complexes of 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(propyl)porphyrazine and 2,3,9,10,16,17,23,24-octa substituted phthalocyanine were synthesized, characterized and the kinetics of metalation and redox activity studied and reported. The results obtained indicated that the rate of incorporation of Cr(III) into the central cavity of the ligands is a function of the kinetic inertness and size of the metal ion as well as the peripheral substituents of the ligand. The Cr(III) complex of 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(propyl)porphyrazine exhibited a metal based reduction. Hence it was concluded that the nature of the incorporated metal ions has an influence on the rate and mechanism of incorporation of the metal ion and also the redox activities of these complexes.

  对 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(propyl)porphyrazine 和 2,3,9,10,16,17,23,24-octa 取代的酞菁的铬（III）配合物进行了合成、表征，并研究和报告了金属化动力学和氧化还原活性。研究结果表明，铬（III）掺入配体中心空腔的速率是金属离子的动力学惰性和大小以及配体外围取代基的函数。2,3,7,8,12,13,17,18-八(丙)卟嗪的 Cr(III) 复合物表现出基于金属的还原。因此可以得出结论，掺入的金属离子的性质对金属离子的掺入速率和机理以及这些配合物的氧化还原活性都有影响。
• Novel near-IR absorbing phenyl-substituted phthalo- and naphthalocyanine complexes of lanthanide(<scp>iii</scp>): synthesis and spectral and electrochemical properties
  作者：Tatiana V. Dubinina、Kseniya V. Paramonova、Stanislav A. Trashin、Nataliya E. Borisova、Larisa G. Tomilova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c3dt52726c

  日期：——

  sandwich-type complexes. It was found that intervalence (IV) bands for dinaphthalocyanine complexes were red-shifted about 200 nm in comparison with corresponding diphthalocyanines, reaching 1797 nm for the Eu complex. The electrochemical behaviour of planar and sandwich-type Lu complexes was investigated. For the first time a spectroelectrochemical study of multistep reduction and oxidation processes for

  得到了一系列新的苯基取代的Eu，Er和Lu的平面和夹心型配合物，它们带有酞菁和萘酞菁配体。描述了由配体成功合成二萘酞菁。开发了一种从镧系元素的配体和乙酰丙酮盐合成苯基取代的三酞菁配合物的选择性方法。对于夹心型配合物，获得了中心金属离子半径与吸收最大值之间的相关性。发现与相应的双酞菁相比，二萘酞菁配合物的间隔带（IV）带红移了约200nm，对于Eu络合物达到了1797nm。研究了平面型和夹心型Lu配合物的电化学行为。首次以Lu的三酞菁为例，对三层复合物的多步还原和氧化过程进行了光谱电化学研究。得到的化合物的结构由下式确定：1 H NMR和高分辨率MALDI TOF / TOF。以Lu的双酞菁为例描述了芳基取代的双层配合物的第一个单晶结构，表明苯基之间存在分子内π-π相互作用。
• Phenyl-substituted terbium(III) single- and multiple-decker phthalocyaninates: Synthesis, physicochemical properties and peculiarities of self-assembly in solid phase
  作者：Tatiana V. Dubinina、Mikhail S. Belousov、Sergey S. Maklakov、Vladimir I. Chernichkin、Marina V. Sedova、Viktor A. Tafeenko、Nataliya E. Borisova、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107655

  日期：2019.11

  triple-decker complex were found in the nuclear magnetic resonance spectra due to paramagnetic nature of terbium(III) ion. Stronger intramolecular interactions are observed for the sandwich-type phenyl-substituted terbium complexes comparing to tert-butyl-substituted analogs, earlier described in literature. In the case of the double-decker compound, this results in 142 nm hypsochromic shift of the intervalence

  开发了选择性合成的方法，以新颖的单和多层酞菁III（III），带有周边的苯基。通过核磁共振波谱，高分辨率质谱，傅立叶变换红外光谱和UV-Vis光谱鉴定了这些化合物。从最初的1,2-二氰基-4,5-二苯基苯的X射线数据可以看出，苯基不在同一平面上，它们之间的二面角等于64°。由于triple离子的顺磁性，在核磁共振波谱中发现了在三层复合物的情况下，芳族质子信号的强上场位移高达-131.62 ppm。强的分子内相互作用都观察到夹心型苯基取代的铽配合物进行比较来叔-丁基取代的类似物，在文献中已有描述。在双层化合物的情况下，这会导致间隔吸收带发生142 nm的变色位移。对酞菁conductivity（III）进行了直流电导率测量。通过原子力显微镜在制得的ter（III）化合物的固体薄膜中观察到直径为400nm的环状自组装聚集体的形成。