dimethyl 3-(dimethylamino)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate | 813426-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 3-(dimethylamino)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(dimethylamino)-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate；dimethyl 3-(dimethylamino)-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• CAS: 813426-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: GOBCLBIOMFPCPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 二甲基氢胺 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 丙腈 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以100 %的产率得到dimethyl 3-(dimethylamino)-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化二炔与 N-取代和 N-未取代氰胺环加成合成 2-氨基吡啶

  摘要：

  通过二炔与两种不同腈的竞争反应，探讨了CoCl 2 -6H 2 O/dppe/Zn催化二炔-腈环加成反应中腈的反应活性，发现氰胺是良好的底物，反应生成2 -氨基吡啶。值得注意的是，N-未取代的氰胺(H 2 N−CN)可用于与1,6-二炔反应，得到相应的N-未取代的2-氨基吡啶，其不能通过其他催化反应制备，并且是用于进一步研究的通用中间体。转化，例如2-取代吡啶和6,7-环咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300818

文献信息

• Mechanistic Evaluation of the Ni(IPr)₂-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Nitriles To Afford Pyridines: Evidence for the Formation of a Key η¹-Ni(IPr)₂(RCN) Intermediate
  作者：Ryan M. Stolley、Hung A. Duong、Janis Louie

  DOI：10.1021/om400666k

  日期：2013.9.9

  Ni(IPr)2-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and nitriles was conducted. Through kinetic analysis of these reactions, observed regioselectivities of the products, and stoichiometric reactions, Ni(IPr)2-catalyzed cycloadditions of diynes and nitriles appear to proceed by a heterooxidative coupling mechanism, in contrast to other common cycloaddition catalysts. Reaction profiles demonstrated

  对 Ni(IPr) 2催化的二炔和腈的 [2 + 2 + 2] 环加成进行了详细的机理评估。通过对这些反应的动力学分析、观察到的产物区域选择性和化学计量反应，与其他常见的环加成催化剂相比，Ni(IPr) 2催化的二炔和腈的环加成似​​乎是通过杂氧化偶联机制进行的。反应曲线显示出对腈的强烈依赖性，导致可变的腈依赖性静息状态。卡宾配体的强配位和相当大的空间体积有利于腈的选择性初始结合，从而形成异偶联途径。原位 IR 数据表明腈的初始结合位于罕见的 η 1结合构象。腈配位之后是腈的速率决定性触觉变化和随后的卡宾损失。炔烃配位然后导致杂氧化偶联、侧链炔烃的插入和还原消除以提供吡啶产物。
• Iron-Catalyzed Cycloaddition Reaction of Diynes and Cyanamides at Room Temperature
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fen Xu、Bin Pan、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo400057t

  日期：2013.4.5

  An iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes and cyanamides at room temperature is reported. Highly substituted 2-aminopyridines were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity. Insights toward the reaction process were investigated through in situ IR spectra and control experiments. In this iron-catalyzed cycloaddition reaction, the active iron species was generated only in the presence of both alkynes and nitriles. The lower reaction temperature, broad substrates scope, and inversed regioselectivity make it a complementary method to the previously developed iron catalytic system.