diethyl (3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)phosphonate | 1007587-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-phosphonate；Diethyl(3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 1007587-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₁O₆P
• 分子量: 292.269
• InChiKey: QIMFZILGYKZPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)phosphonate 在 lithium chloride 、 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R)-3-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-cyclohexyl-4,6,13-trioxa-3-azadispiro[4.1.57.25]tetradecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，β的色谱-免费合成3与天然和非天然侧链-氨基酸

  摘要：

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op300069n
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 diethyl 1-carboxy-1-hydroxymethylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl (3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，β的色谱-免费合成3与天然和非天然侧链-氨基酸

  摘要：

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op300069n

文献信息

• Iterative Assembly of Polycyclic Saturated Heterocycles from Monomeric Building Blocks
  作者：Fumito Saito、Nils Trapp、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b01537

  日期：2019.4.3

  just a few monomers enable the programmable construction of rotationally restricted, nonplanar heterocyclic arrays with discrete sizes and molecular shapes. The three-dimensional structures of these constrained scaffolds can be quickly and reliably predicted by DFT calculations and the target structures immediately decompiled into the constituent building blocks and assembly sequences. As a demonstration

  具有可预测形状和结构的多环饱和杂环通过双功能甲锡胺协议 (SnAP) 试剂和单个吗啉形成组装反应的迭代耦合组装。仅几个单体的组合就可以可编程构建具有离散尺寸和分子形状的旋转受限的非平面杂环阵列。这些受约束的支架的三维结构可以通过 DFT 计算快速可靠地预测，目标结构立即反编译为组成构件和组装序列。作为演示，构建块的计算机组合预测具有基本形状的饱和七环结构，包括螺旋、S 形转弯和 U 形转弯，
• Synthetic fermentation of β-peptide macrocycles by thiadiazole-forming ring-closing reactions
  作者：Jonathan G. Hubert、Iain A. Stepek、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c7sc05057g

  日期：——

  thiadiazole-forming cyclization reaction between an α-ketoacid and a thiohydrazide. The linear β-peptide precursors were assembled from isoxazolidine monomers by α-ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligations with a bifunctional initiator – a process we have termed ‘synthetic fermentation’ due to the analogy of producing natural product-like molecules from simpler building blocks. The linear synthetic fermentation products

  使用在α-酮酸和硫酰肼之间形成噻二唑的环化反应，可以有效地制备大环β肽。线性β肽前体是由异恶唑烷单体通过α-酮酸-羟胺（KAHA）与双功能引发剂的连接而组装而成的-由于类比是由更简单的结构单元生成类似天然产物的分子，因此我们将其称为“合成发酵” 。线性合成发酵产物在水性，酸性条件下进行Boc脱保护/噻二唑形成的大环化反应，以一锅法提供环状产物。该反应序列从易于获得的引发剂和单体结构单元开始，无需其他催化剂或试剂，可轻松生产大环β肽，
• Production Method
  申请人：Huchler Guenther

  公开号：US20080045705A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to a process for preparing compounds of general formula I wherein R 1 and R 2 are defined as in claim 1, the pharmaceutically acceptable salts and the solvates thereof, which may be prepared starting from compounds of general formula II wherein R 1 is defined as in claim 1.

  本发明涉及一种制备一般公式I化合物的方法，其中R1和R2的定义如权利要求1所述，其药用可接受的盐和溶剂合物，可以从一般公式II化合物开始制备，其中R1的定义如权利要求1所述。
• PRODUCTION METHOD
  申请人：HUCHLER Guenther

  公开号：US20110295000A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for preparing compounds of general formula I wherein R 1 and R 2 are defined as in claim 1, the pharmaceutically acceptable salts and the solvates thereof, which may be prepared starting from compounds of general formula II wherein R 1 is defined as in claim 1.

  本发明涉及一种制备通式I化合物的方法，其中R1和R2的定义如权利要求1所述，所述化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，可以从通式II化合物开始制备，其中R1的定义如权利要求1所述。
• Production method
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08084634B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention relates to a process for preparing compounds of general formula I wherein R1 and R2 are defined as in claim 1, the pharmaceutically acceptable salts and the solvates thereof, which may be prepared starting from compounds of general formula II wherein R1 is defined as in claim 1.

  本发明涉及一种制备一般式I化合物的方法，其中R1和R2如权利要求1所定义，其药学上可接受的盐和溶剂化物，可以从一般式II化合物开始制备，其中R1如权利要求1所定义。