methyl 2-O-acetyl-α-(dimethoxyphosphinyl)glycolate | 87423-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-α-(dimethoxyphosphinyl)glycolate
• 英文别名: Acetic acid, (acetyloxy)(dimethoxyphosphinyl)-, methyl ester；methyl 2-acetyloxy-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 87423-20-9
• 化学式: C₇H₁₃O₇P
• 分子量: 240.15
• InChiKey: WVCIXYGGQZRVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-acetyl-D-mannose 、 methyl 2-O-acetyl-α-(dimethoxyphosphinyl)glycolate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到methyl 2,4,5,6,7,8-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid (KDO) 的短步合成

  摘要：

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) 1,4-内酯是由醛-D-甘露糖衍生物通过Horner-Emmons反应分两步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3356
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基亚膦酰羟基乙酸甲酯 生成 methyl 2-O-acetyl-α-(dimethoxyphosphinyl)glycolate
  参考文献：
  名称：

  ITO, XIROSI;YAMANOJ, TAKASI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolide X and Y
  作者：Alois Fürstner、Egmont Kattnig、Olivier Lepage

  DOI：10.1021/ja061918e

  日期：2006.7.19

  opening reaction of the enantioenriched propargyl epoxide 16 (derived from a Sharpless epoxidation) with a Grignard reagent. Allenol 17 was then cyclized with the aid of Ag(I) to give dihydrofuran 19 containing the (R)-configured tetrasubstituted sp3 chiral center at C.19, which was further elaborated into tetrahydrofuran 25 representing the common heterocyclic motif of 1 and 2. The aliphatic chain of amphidinolide

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。
• The structures of fosfazinomycins A and B
  作者：Takeshi Ogita、Shigemichi Gunji、Yumi Fukazawa、Akira Terahara、Takeshi Kinoshita、Hidemi Nagaki、Teruhiko Beppu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81904-8

  日期：1983.1
• ITO, XIROSI;YAMANOJ, TAKASI
  作者：ITO, XIROSI、YAMANOJ, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, HIROSHI;KANEKO, TUYOSHI;TANAMI, KAZUHIRO;YODA, KAZUE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3356-3358
  作者：ITOH, HIROSHI、KANEKO, TUYOSHI、TANAMI, KAZUHIRO、YODA, KAZUE

  DOI：——

  日期：——
• A Short Step Synthesis of 3-Deoxy-D-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO)
  作者：Hiroshi Itoh、Tuyoshi Kaneko、Kazuhiro Tanami、Kazue Yoda

  DOI：10.1246/bcsj.61.3356

  日期：1988.9

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) 1,4-lactone was synthesized from aldehydo-D-mannose derivatives by Horner–Emmons reaction in two steps.

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) 1,4-内酯是由醛-D-甘露糖衍生物通过Horner-Emmons反应分两步合成的。