1-(2',3',5'-tri-O-benzoate-β-D-ribofuranosyl)-5-cyanouridine | 14048-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoate-β-D-ribofuranosyl)-5-cyanouridine
• 英文别名: 5-Cyano-2',3',5'-tri-O-benzoyl-uridin；2,4-dioxo-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；2,4-Dioxo-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonitril；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-cyano-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14048-09-0
• 化学式: C₃₁H₂₃N₃O₉
• 分子量: 581.538
• InChiKey: OJQCEYGQTXMDQL-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoate-β-D-ribofuranosyl)-5-cyanouridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5-cyanouridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷的氰基修饰通过RNA双链体的邻近破坏降低碱基对的稳定性和特异性。

  摘要：

  配对！本文介绍了RNA中天然存在的5-氰基修饰的尿苷的合成和碱基配对研究。分子模拟表明，cn 5 U修饰不会直接影响亲本核苷酸的碱基配对；反之亦然。相反，它削弱了RNA双链体修饰5'侧的相邻碱基对。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800399
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzoate-β-D-ribofuranosyl)-5-cyanouridine
  参考文献：
  名称：

  Shaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2294,2297

  摘要：

  DOI：