3,4-二甲基二苯甲醇 | 14189-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基二苯甲醇
• 英文名称: 3,4-dimethylbenzhydrol
• 英文别名: (3,4-Dimethylphenyl)(phenyl)methanol；(3,4-dimethylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 14189-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD08443131
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LAAGXZRHDPERJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.0-63.6 °C
• 沸点：
  354.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲醇 在 Langlois reagent 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,4-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠介导的酒精的有氧氧化光催化策略。

  摘要：

  首次开发了三氟甲烷亚磺酸钠介导的酒精好氧氧化的光催化策略，仲醇和伯醇的光氧化还原好氧氧化分别以高至优异的产率提供了相应的酮和羧酸。

  DOI：

  10.1039/d0cc05799a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,4-二甲基二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  芳香烯烃和羰基化合物的无催化剂光还原

  摘要：

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01353c

文献信息

• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system. Part 2: Reduction of benzhydrols to diarylmethylene derivatives
  作者：Paul E Gordon、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02159-6

  日期：2001.1

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid reduces a variety of substituted benzhydrols to the corresponding methylene derivatives in very high yields. The active reducing agent is hydrogen iodide generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在乙酸中的混合物可以以很高的产率将各种取代的苯氢酚还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。
• 一种酮、醛加氢还原制备醇类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110724032A

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种酮、醛加氢还原制备醇类化合物的方法。本发明以酮、醛及其衍生物为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，高效地加氢还原酮、醛化合物，其中氢气的压力为0.1～0.5MPa；酮、醛及其衍生物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL。所采用的催化剂孔骨架大小为1‑50nm之间，酮、醛及其衍生物与所用催化剂摩尔比为1：0.01～1：0.5。本发明的有益效果是该产物产率高，反应条件非常温和，操作和后处理简单，催化剂重复性好，且多次使用催化效果没有明显降低，为其实现工业化提供可能。
• Benzylation of β-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin using TMSOTf catalyst: a simple, mild, and efficient method
  作者：Palani Theerthagiri、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.019

  日期：2010.10

  The direct benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin with a wide variety of benzylic alcohols was achieved using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst. The reaction proceeded under very mild conditions at room temperature providing the desired products in good to excellent yields.

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为有效催化剂，可以用多种苄醇直接进行1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素的苄基化反应。反应在室温下在非常温和的条件下进行，以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• One-pot synthesis of indene derivatives by CF3SO3H-promoted reactions of benzylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wenxue Zhang、Yisi Dai、Haizhen Zhu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.088

  日期：2013.3

  coupling/cyclization reaction of benzylic alcohols and 1,3-dicarbonyls for the first time. For the reactions of methoxy- or methyl-substituted diarylmethanols with 1,3-dicarbonyls, 2 equiv of CF3SO3H was needed to reach the best results; but for the reactions of methoxy-substituted arylethanols with 1,3-dicarbonyls, 0.6 equiv of CF3SO3H at lower temperatures was capable of promoting the reaction finished.

  首次通过CF 3 SO 3 H促进的苄醇与1,3-二羰基的偶联/环化反应，以中等至高收率实现了茚满衍生物的高效便捷的一锅合成。对于甲氧基或甲基取代的二芳基甲醇与1,3-二羰基的反应，需要2当量的CF 3 SO 3 H才能达到最佳效果。但是对于甲氧基取代的芳基乙醇与1，3-二羰基的反应，在较低温度下0.6当量的CF 3 SO 3 H能够促进反应的完成。