naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylic acid | 50920-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylic acid
• 英文别名: benzo[g][1]benzothiole-4-carboxylic acid
• CAS: 50920-15-5
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: NGAGEBDDTWOZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-bromonaphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘噻吩和苯并二噻吩支架的可扩展合成作为π共轭合成子的有机材料

  摘要：

  摘要 克级合成并带有2-辛基十二烷基侧链的萘并[1,2- b ]噻吩和苯并[1,2- b：6,5- b' ]二噻吩4-羧酸酯的完整表征，以及描述了适合于它们插入π-共轭聚合物中的它们的甲氧基化和溴化衍生物。完全可溶且可加工的合成子是通过级联反应序列获得的，即直接芳基化和交叉羟醛缩合，这为适当的可商购试剂的环化和π延伸创造了一条有效途径。只要有可能，就将新报告的合成与文献合成相比较，使用“绿色化学指标”进行比较，从而显示出巨大的进步。 克级合成并带有2-辛基十二烷基侧链的萘并[1,2- b ]噻吩和苯并[1,2- b：6,5- b' ]二噻吩4-羧酸酯的完整表征，以及描述了适合于它们插入π-共轭聚合物中的它们的甲氧基化和溴化衍生物。完全可溶且可加工的合成子是通过级联反应序列获得的，即直接芳基化和交叉羟醛缩合，这为适当的可商购试剂的环化和π延伸创造了一条有效途径。只要有可能，就将新报告的合成与

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611368
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到naphtho[1,2-b]thiophene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于快速合成π-扩展低聚物的一锅区域定向环

  摘要：

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01043

文献信息

• Domino Direct Arylation and Cross-Aldol for Rapid Construction of Extended Polycyclic π-Scaffolds
  作者：Andrea Nitti、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/jacs.7b03412

  日期：2017.7.5

  Five-membered aromatic heterocycles are a ubiquitous skeleton of pi-conjugated organic compounds, and their incorporation requires synthetic protocols that are not easily industrially sustainable or scalable. Improved methodologies for their insertion into pi-scaffolds are therefore necessary. We report an efficient and scalable protocol involving a one-pot cross-Aldol direct arylation reaction protocol for the rapid construction of thiophene- and furan-based pi-extended organic materials.
• One-Pot Regiodirected Annulations for the Rapid Synthesis of π-Extended Oligomers
  作者：Andrea Nitti、Peshawa Osw、Giuseppe Calcagno、Chiara Botta、Samuel I. Etkind、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01043

  日期：2020.4.17

  annulation protocol combining, in one pot, a direct arylation and cross aldol condensation for the straightforward synthesis at gram-scale of π-extended thiophene-based scaffolds. The regiospecific direct arylation drives the subsequent cross-aldol condensation proceed under the same basic conditions, and the overall protocol has broad applicability in the synthesis of extended aromatics wherein the thiophene

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。
• Scalable Synthesis of Naphthothiophene and Benzodithiophene Scaffolds as π-Conjugated Synthons for Organic Materials
  作者：Andrea Nitti、Dario Pasini、Gabriele Bianchi、Riccardo Po

  DOI：10.1055/s-0037-1611368

  日期：2019.2

  reagents. The newly reported synthesis are compared, whenever possible, using ‘green chemistry metrics’ with literature synthesis, showing dramatic improvements. The synthesis on a gram-scale and the full characterization of naphtho[1,2-b]thiophene and benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene 4-carboxylate esters bearing 2-octyldodecyl side chains, and their stannylated and brominated derivatives, suitable for

  摘要 克级合成并带有2-辛基十二烷基侧链的萘并[1,2- b ]噻吩和苯并[1,2- b：6,5- b' ]二噻吩4-羧酸酯的完整表征，以及描述了适合于它们插入π-共轭聚合物中的它们的甲氧基化和溴化衍生物。完全可溶且可加工的合成子是通过级联反应序列获得的，即直接芳基化和交叉羟醛缩合，这为适当的可商购试剂的环化和π延伸创造了一条有效途径。只要有可能，就将新报告的合成与文献合成相比较，使用“绿色化学指标”进行比较，从而显示出巨大的进步。 克级合成并带有2-辛基十二烷基侧链的萘并[1,2- b ]噻吩和苯并[1,2- b：6,5- b' ]二噻吩4-羧酸酯的完整表征，以及描述了适合于它们插入π-共轭聚合物中的它们的甲氧基化和溴化衍生物。完全可溶且可加工的合成子是通过级联反应序列获得的，即直接芳基化和交叉羟醛缩合，这为适当的可商购试剂的环化和π延伸创造了一条有效途径。只要有可能，就将新报告的合成与