16α-bromo-5α-androstan-17-one | 5987-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-bromo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-bromo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5987-29-1
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO
• 分子量: 353.343
• InChiKey: JKZATLFLGWQFKU-ZLOBMTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-bromo-5α-androstan-17-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 作用下， 生成 5α-androstan-16β,17β-epoxide
  参考文献：
  名称：

  798.类固醇。第XLIII部分。3-未取代和3β-氧化的5α-雄酮系列中16-溴17-酮和16-溴17-醇的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003966
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到16α-bromo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  克氏锥虫葡萄糖-6-磷酸脱氢酶选择性类固醇抑制剂的开发。

  摘要：

  恰加斯病是一种寄生虫感染，影响了拉丁美洲的数百万人，给社会经济造成了沉重负担。尽管有药物，尼富替莫和苯硝唑可供使用，但缺乏疗效和副作用的发生率促使人们鉴定出新颖，有效和负担得起的药物。为了解决这个问题，一种策略可能是研究锥虫的易感性寄生于NADP依赖性酶抑制剂。近来，雄甾烷类的类固醇已被描述为高效的但非选择性的6-葡萄糖葡萄糖磷酸脱氢酶（G6PDH）抑制剂。为了促进选择性，我们在酶测定合成并评价表雄酮的26类固醇衍生物，由此示出17种化合物显示中等至高选择性锥虫在人类G6PDH。此外，三种化合物可有效杀死感染大鼠心肌细胞的胞内克鲁氏梭菌形式。总之，这项研究提供了有关G6PDH的新SAR数据，并进一步支持了该目标以治疗南美锥虫病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00106

文献信息

• Method for prophylaxis of obesity
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05157031A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  ##STR1## useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agent.

  ##STR1## 作为抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇药物是有用的。
• 17-Hydroxy-steroids
  申请人：——

  公开号：US04898694A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Compounds of the formulae: ##STR1## are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-diabetic, anti-coronary agents, anti-aging agents, anti-hypolipidemic agents and anti-autoimmune agents.

  式为##STR1##的化合物可用作抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病、抗衰老、抗高脂血症和抗自身免疫药剂。
• Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1857

  日期：——

  Reaction of various steroidal 16, 17-ketols, 16α-hydroxy-17-ketones 1-3, and 15, 16β-hydroxy-17-ketone 4, and 17β-hydroxy-16-ketones 5-7, and 17, along with methyl ethers of 16α- and 17β-ketols, 1 and 5, with an excess of trimethylsilyl iodide (TMSI) or with HI in CHCl3, produced the deoxygenated products, a mixture of the corresponding 17-and 16-ketones, in low to quantitative yields, in which the 17-ketone was the major product in each case. When the 16β-deuterated 16α-ketol 3 and the 17α-deuterated 17β-ketol 7 were reached with TMSI for a brief period (15 min), the deuterium content at C-16β and C-17α of the recovered steroids 3 and 7 was reduced by 17 and 35%, respectively. The present results indicate that the deoxygenation proceeds not only through a direct iodination pathway producing α-iodoketone but also through other reaction pathways.

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。
• Steroidal aminothiazoles
  作者：Panayotis Catsoulacos、Dimitrios Kallias

  DOI：10.1002/jhet.5570160430

  日期：1979.6

  The treatment of 16α-bromo-17-ketosteroids and 2-bromo-3-ketosteroids with thiourea in dimethylformamide give the corresponding 2′-formamidothiazolosteroids.

  用硫脲在二甲基甲酰胺中处理16α-溴17-酮类固醇和2-溴-3-酮类固醇可得到相应的2'-甲酰胺基咪唑类固醇。
• Mechanistic Studies of Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Trimethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Sadao SATO、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.548

  日期：——

  Deoxygenation reaction of steroidal 16, 17-ketols 1, 2 and 6 as well as their silyl ethers 3 and 7 and 16- and 17-iodoketone analogs 11, 12, and 14 with trimethylsilyl iodide (TMSI) or HI under various conditions was examined. The results indicate that the deoxygenation producing 16- and 17-ketones 9 and 8 proceeds through multiple reaction pathways; a direct iodination of a siloxy group of the ketol silyl ethers by iodide ion to give the iodoketones (path b), addition of TMSI to a carbonyl group of the ketol silyl ethers to yield diiodo derivatives 22 and 23 through iodo-bis-TMS compounds 20 and 21 (path a), and cleavage of ether bond of dimers 15-18 initially produced are, at least, involved. In these sequences, rearrangement of the 16-ketols 1 and 2 to the 17β-ketol 6 also plays a significant role. The yields of the ketones 9 and 8 and their relative amounts would be dependent on the relative importance of each pathway in the reaction.

  研究了甾族16、17-酮醇1、2和6及其甲硅烷基醚3和7以及16-和17-碘酮类似物11、12和14与三甲基碘硅烷(TMSI)或HI在各种条件下的脱氧反应。结果表明，脱氧生成16-和17-酮9和8是通过多种反应途径进行的；通过碘离子直接碘化酮醇甲硅烷基醚的甲硅烷氧基，得到碘酮（路径b），将TMSI加成到酮醇甲硅烷基醚的羰基上，通过碘-双-TMS化合物生成二碘代衍生物22和23 20和21(路径a)，并且至少涉及最初产生的二聚体15-18的醚键的断裂。在这些序列中，16-酮醇 1 和 2 重排为 17β-酮醇 6 也发挥着重要作用。酮9和8的产率及其相对量将取决于反应中每个途径的相对重要性。