trans-2,3-Dihydro-2,3-dichlorbenzofuran | 63361-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: trans-2,3-Dihydro-2,3-dichlorbenzofuran
• 英文别名: trans-2,3-Dichlor-2,3-dihydrobenzofuran；(2S,3R)-2,3-Dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 63361-57-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: KJMASMIFSFEXKP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Dihydro-2,3-dichlorbenzofuran 、 溶剂黄146 生成 2-氯-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  BACIOCCHI E.; CLEMENTI S.; SEBASTIANI G. V., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 2, 359-360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACIOCCHI E.; CLEMENTI S.; RUZZICONI R.; SEBASTIANI G. V., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 5, 949-950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for the production of 2-coumarone and substituted 2-coumarones
  申请人：——

  公开号：US20030171601A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a method for the production of 2-coumarone or substituted 2-coumarones, whereby cyclohexanone or substituted cyclohexanone is reacted with a carboxyl-containing acylating agent a) to give methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetate or substituted methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetates, which are either a 1 ) directly converted to 2-coumarone or substituted 2-coumarones by means of catalytic gas-phase dehydrogenation, or a 2 ) dehydrated by means of azeotropic distillation under basic conditions, or by use of a strong acid, or a strongly acidic ion exchanger to a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the 2-oxocyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxocyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation to 2-coumarone, or substituted 2-coumarones, or b) are directly converted under acidic or basic conditions into a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation into 2-coumarone or substituted 2-coumarones.

  该发明涉及一种生产2-香豆酮或取代2-香豆酮的方法，其中环己酮或取代环己酮与含羧基的酰化试剂a) 反应，得到甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯或取代甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯，这些化合物要么a1) 直接通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，要么a2) 在碱性条件下通过共沸蒸馏脱水，或使用强酸，或强酸性离子交换剂将其转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，或b) 直接在酸性或碱性条件下转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮。
• Verfahren zur Herstellung von Lactonen und von aromatischen Hydroxycarbonsäuren
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1481959A1

  公开（公告）日：2004-12-01

  Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Hydroxyphenylessigsäuren der Formel in der n 0, 1 2 oder 3 sein kann, R H oder einen C1-C6-Alkylrest, C1-C6-Alkoxyrest, Phenyl, Phenoxy, CN, NO2, SO3H, NH2, F, Cl, I oder Br oder einen 5- oder 6-gliedrigen Ring mit einem N-Atom, der an den Phenylring anelliert ist bedeutet und die Reste X und Y OH, H, ein C1-C6-Alkylrest, ein C1-C6-Alkoxyrest, Phenyl, Phenoxy, CN, NO2, SO3H, NH2, F, Cl, I oder Br sein können, wobei mindestens einer der Reste X oder Y OH bedeutet oder von gegebenenfalls substituierten Lactonen der Formel bei welchem ein Allylphenol der Formel in Wasser, einem C1-C6-Alkohol oder einem Wasser/Alkoholgemisch mit Ozon korrespondierenden Aldehyd umgesetzt wird, der durch Erwärmen mit den bei der Ozonolyse entstehenden Peroxiden zur entsprechenden Hydroxyphenylessigsäure der Formel (I) aufoxidiert wird, die gegebenenfalls, für den Fall, dass X gleich OH ist, zum Lacton der Formel (II) cyclisiert werden kann.

  A process for the preparation of optionally substituted hydroxyphenylacetic acids of the formula in which n can be 0, 1, 2, or 3, R is H or a C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, phenyl, phenoxy, CN, NO2, SO3H, NH2, F, Cl, I, or Br, or a 5- or 6-membered ring with an N atom fused to the phenyl ring, and the residues X and Y can be OH, H, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, phenyl, phenoxy, CN, NO2, SO3H, NH2, F, Cl, I, or Br, with at least one of the residues X or Y meaning OH, or of optionally substituted lactones of the formula in which an allylphenol of the formula is reacted with ozone in water, a C1-C6 alcohol, or a water/alcohol mixture to form the corresponding aldehyde, which is then oxidized to the corresponding hydroxyphenylacetic acid of the formula (I) by heating with the peroxides formed during the ozonolysis, which can optionally, in the case where X is OH, be cyclized to the lactone of the formula (II).
• Verfahren zur Herstellung von 2-Coumaron und substituierten 2-Coumaronen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1449838A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  Verfahren zur Herstellung von 2-Coumaron oder substituierten 2-Coumaronen, bei welchem Cyclohexanon oder substituierte Cyclohexanone mit einem carboxylhältigen Acylierungsmittel a) zu 2-(2-Oxo-cyclohexyl)-2-hydroxy-essigsäurealkylester oder substituierten 2-(2-Oxo-cyclohexyl)-2-hydroxy-essigsäurealkylestern umgesetzt werden, die a2) durch azeotrope Destillation unter basischen Bedingungen zu einem Gemisch aus 2-Oxocyclohexyliden-essigsäurealkylester und dem Enol-Lacton der 2-Oxo-cyclohexyliden-essigsäure oder einem Gemisch aus substituiertem 2-Oxocyclohexyliden-essigsäurealkylester und dem Enol-Lacton der substituierten 2-Oxocyclohexyliden-essigsäure dehydratisiert wird, das anschließend wiederum durch katalytische Gasphasen-Dehydrierung in 2-Coumaron oder substituierte 2-Coumarone überführt wird, oder b) direkt unter basischen Bedingungen zu einem Gemisch aus 2-Oxocyclohexyliden-essigsäurealkylester und dem Enol-Lacton der 2-Oxocyclohexylidenessigsäure oder einem Gemisch aus substituiertem 2-Oxocyclohexyliden-essigsäurealkylester und dem Enol-Lacton der substituierten 2-Oxo-cyclohexyliden-essigsäure umgesetzt wird, das anschließend wiederum durch katalytische Gasphasen-Dehydrierung in 2-Coumaron oder substituierte 2-Coumarone überführt wird.

  制备 2-香豆酮或取代的 2-香豆酮的工艺，其中环己酮或取代的环己酮与含羧基的酰化剂反应 a) 生成 2-(2-氧代-环己基)-2-羟基乙酸烷基酯或取代的 2-(2-氧代-环己基)-2-羟基乙酸烷基酯，它们是 a2) 在碱性条件下通过共沸蒸馏脱水，得到 2-氧代环己亚基乙酸烷基酯和 2-氧代环己亚基乙酸烯醇内酯的混合物，或取代的 2-氧代环己亚基乙酸烷基酯和取代的 2-氧代环己亚基乙酸烯醇内酯的混合物、然后通过催化气相脱氢转化为 2-香豆酮或取代的 2-香豆酮，或 b) 在碱性条件下直接反应，生成 2-氧代环己烷亚基乙酸烷基酯和 2-氧代环己烷亚基乙酸烯醇内酯的混合物或取代的 2-氧代环己烷亚基乙酸烷基酯和取代的 2-氧代环己烷亚基乙酸烯醇内酯的混合物、然后再通过催化气相脱氢反应转化为 2-香豆酮或取代的 2-香豆酮。
• BACIOCCHI, E.;RUZZICONI, R.;SEBASTIANI, G. V., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6114-6120
  作者：BACIOCCHI, E.、RUZZICONI, R.、SEBASTIANI, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-COUMARON UND SUBSTITUIERTEN 2-COUMARONEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP1286981A1

  公开（公告）日：2003-03-05