17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one | 2466-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 17-oxa-5α-androstan-16-one；(4aS,4bR,6aR,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[2,1-f]chromen-2-one
• CAS: 2466-25-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: IWNWBVSQLFXTBE-WDDLDYLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  381.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以550 mg的产率得到17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a016
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 105.0 ℃ 、710.01 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以72%的产率得到17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐照加速了类固醇酮的Baeyer-Villiger氧化。

  摘要：

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.06.014

文献信息

• Goswami, Papori; Hazarika, Saroj; Das, Archana M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1275 - 1281
  作者：Goswami, Papori、Hazarika, Saroj、Das, Archana M.、Chowdhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the characteristic ring D fragmentation of steroids
  作者：D. C. Mammato、George A. Eadon

  DOI：10.1021/jo00900a024

  日期：1975.6
• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00214a016

  日期：1985.7