2-chloro-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide | 98675-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: 2-chloro-2-oxo-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane；2-Chloro-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2lambda~5~-dioxaphosphinan-2-one；2-chloro-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 98675-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₃P
• 分子量: 260.657
• InChiKey: IXRKIWJCTRDXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 5,5-dimethyl-2-hydroxy-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  The design of resolving agents. Chiral cyclic phosphoric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a018
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于通过阳极氧化对仲胺进行 α-烷基化的磷衍生手性助剂

  摘要：

  研究了手性磷​​基结构作为阳极氧化的 N 活化基团和手性电感器。第一项研究展示了吡咯烷的结果，其中烯丙基三甲基硅烷作为标准亲核试剂。以优异的产率 (82-98%) 获得了甲氧基化的化合物。关于手性助剂，讨论了烷基化步骤的非对映选择性 (18-66%)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950226

文献信息

• Mechanism and Stereochemistry of Diphosphate Formation from Dioxaphosphorinanes:  A Critical Reassessment
  作者：Paul M. Cullis、John Fawcett、Gerald A. Griffith、Martin J. P. Harger、Michael Lee

  DOI：10.1021/ja004084n

  日期：2001.5.1

  The mechanism of diphosphate formation from (R)-2-chloro-2-oxo-5,5-dimethyl-4-(R)-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (5a) and 2-hydroxy-2-oxo-5,5-dimethyl-4-(R)-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (6) has been investigated. The products formed are the ax-ax diphosphate 7a and the ax-eq diphosphate 7b, with no evidence in the 31P NMR spectrum for pentacoordinate chlorooxyanionic phosphoranes 9. The structure

  (R)-2-chloro-2-oxo-5,5-dimethyl-4-(R)-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (5a) 和 2-hydroxy-2-oxo 形成二磷酸盐的机制-5,5-二甲基-4-(R)-苯基-1,3,2-二氧杂膦烷 (6) 已被研究。形成的产物是 ax-ax 二磷酸 7a 和 ax-eq 二磷酸 7b，在 31P 核磁共振谱中没有证据显示五配位氯氧阴离子正膦 9。 7b 的结构已通过核磁共振谱、质谱和元素分析明确确定，并且5a和7a的结构已经通过X射线晶体学证实。已使用 18O 标记研究探讨了关键的二磷酸盐形成反应的机制。18O 标记模式与不对称的 ax-eq 二磷酸 7b 一致，这是由 6 的轴向氧对氯化物 5a 的选择性亲核攻击与磷的构型反转引起的。对称的 ax-ax 二磷酸酯 7a 可以直接形成，这是 6 的轴向氧选择性亲核攻击氯化物 5a
• PRODRUG COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Ligand Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3623364A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  Provided herein are prodrug compounds of formula (IV), their preparation and their uses, such as treating liver diseases or non-liver diseases via intervening in molecular pathways in the liver.

  本文提供了式（IV）原药化合物、其制备方法及其用途，例如通过干预肝脏中的分子通路来治疗肝脏疾病或非肝脏疾病。
• Prodrug compounds and their uses
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10449210B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Provided herein are prodrug compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or nonliver diseases via intervening in molecular pathways in the liver. Novel prodrug compounds of acid/alcohol derivatives such as phosphates, phosphonates, phosphonamidates, phosphoramidates, carboxylates, phenolates, and alkoxylates, their preparation and their uses are described. Some of the novel prodrug compounds described herein do not generate a vinyl keto reactive intermediate in the activation process. Another aspect includes the use of prodrugs to treat diseases that benefit from enhanced drug distribution to the liver and like tissues and cells.

  本文提供的是原药化合物、其制备方法及其用途，例如通过干预肝脏中的分子通路来治疗肝脏疾病或非肝脏疾病。本文描述了酸/醇衍生物（如磷酸盐、膦酸盐、磷酰胺盐、磷酰胺盐、羧酸盐、苯酚盐和烷氧基盐）的新型原药化合物、其制备方法及其用途。本文所述的一些新型原药化合物在活化过程中不会产生乙烯酮反应中间体。另一个方面包括使用原药治疗疾病，这些疾病可受益于药物在肝脏及类似组织和细胞中的分布增强。
• Synthesis and Fugicidal Activities of 2-Silatranyl Propylamino-4-substitued Phenyl(Hydrogen)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinanes-2-oxides (Sulfides)
  作者：Shi-Guan Wan、Xing-Yu Yang、Yan Yu、Chang Liu

  DOI：10.1080/104265090968343

  日期：2005.12

  Phosphoryl-aminopropyl-silatranes 4 were synthesized by nucleophilic reactions of 2-Cl-1,3,2- dioxaphosphinanes 2 with gamma-aminopropyl-silatrane 3, which was obtained by the cyclization reaction of triethanolamine and gamma-aminopropyltriethoxysilane. The structures of the products were characterized by H-1 NMR, P-31 NMR, IR, MS, and elemental analyses. The target compounds 4 exhibited fungicidal activity.
• HOEVE, W. TEN;WYNBERG, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4508-4514
  作者：HOEVE, W. TEN、WYNBERG, H.

  DOI：——

  日期：——