N,N'-bis<2-<(hydroxyethyl)amino>ethyl>-1,4:5,8-naphthalenetetracarboximide | 96807-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<2-<(hydroxyethyl)amino>ethyl>-1,4:5,8-naphthalenetetracarboximide
• 英文别名: N,N'-bis[2-[(hydroxyethyl)amino]ethyl]-1,4:5,8-naphthalenetetracarboximide；6,13-Bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 96807-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₆
• 分子量: 440.456
• InChiKey: BGWSGFDTBZXLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 羟乙基乙二胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以32.3%的产率得到N,N'-bis<2-<(hydroxyethyl)amino>ethyl>-1,4:5,8-naphthalenetetracarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）酰亚胺抗肿瘤剂。合成和生物活性。

  摘要：

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。

  DOI：

  10.1021/jm00147a016

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• ZEE-CHENG, R. K. Y.;CHENG, C. C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1216-1222
  作者：ZEE-CHENG, R. K. Y.、CHENG, C. C.

  DOI：——

  日期：——
• Tri-, tetra- and heptacyclic perylene analogues as new potential antineoplastic agents based on DNA telomerase inhibition
  作者：Claudia Sissi、Lorena Lucatello、A. Paul Krapcho、David J. Maloney、Matthew B. Boxer、Maria V. Camarasa、Gabriella Pezzoni、Ernesto Menta、Manlio Palumbo

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.029

  日期：2007.1.1

  A recent approach in anticancer chemotherapy envisages telomerase as a potentially useful target. An attractive strategy deals with the development of compounds able to stabilize telomeric DNA in the G-quadruplex folded structure and, among them, a prominent position is found in the perylenes. With the aim to further investigate the role of drug structure, in view of possible pharmaceutical applications, we synthesized a series of compounds related to PIPER, a well-known perylene-based telomerase inhibitor. We modified the number of condensed aromatic rings and introduced different side chains to modulate drug protonation state and extent of self-aggregation. Effective telomerase inhibition was induced by heptacyclic analogues only, some showing a remarkably wide selectivity index with reference to inhibition of Taq polymerase. G-quadruplex stabilization was monitored by circular dichroism and melting experiments. Cell cytotoxicity measurements indicated a poor short-term cell killing ability for the best G-quartet binders. Besides the presence of a planar seven-condensed ring system, the introduction of a cyclic amine in the side chains critically affects the selectivity window. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.