2-bromo-4-(pivaloylamino)thiazole | 943019-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-(pivaloylamino)thiazole
• 英文别名: N-(2-Bromo-thiazol-4-yl)-pivaloylamide；N-(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 943019-95-2
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: ZNOXZQZKDXZLPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  393.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1-chloro-2,5-dimethylphospholane 、 2-bromo-4-(pivaloylamino)thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到(2R,5R)-2,5-dimethyl-1-(4'-pivaloylamino-thiazol-2'-yl)-phospholane
  参考文献：
  名称：

  自组装和非组装单齿膦配体的对映选择性钯催化的烯丙基胺化

  摘要：

  通过将溴取代的杂环与对映纯的结构单元（2 R，5 R）-2,5-二甲基-1-氯膦烷偶联制备新的手性膦酸酯。一些新的膦配体具有通过金属络合物中的氢键自组装的潜力。通过在钯催化的烯丙基胺化反应中应用这些和相关的配体，可以实现高对映选择性（最高99％）。分析了环状膦配体的构造对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.026
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-氨基-2-溴噻唑氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-bromo-4-(pivaloylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于组合均相催化的双齿配体的自组装：类似于腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对的甲醇稳定平台。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605202

文献信息

• Self-Assembly of Bidentate Ligands for Combinatorial Homogeneous Catalysis: Methanol-Stable Platforms Analogous to the Adenine–Thymine Base Pair
  作者：Christoph Waloch、Jörg Wieland、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200605202

  日期：2007.4.20
• Enantioselective Pd-catalyzed allylic amination with self-assembling and non-assembling monodentate phosphine ligands
  作者：Mandy-Nicole Birkholz、Natalia V. Dubrovina、Ivan A. Shuklov、Jens Holz、Rocco Paciello、Christoph Waloch、Bernhard Breit、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.026

  日期：2007.9

  New chiral phospholanes were prepared by coupling of bromo-substituted heterocycles with the enantiopure, building block (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-chlorophospholane. Some of the new phosphine ligands have the potential for self-assembling via hydrogen bondings in a metal complex. By application of these and related ligands in the palladium catalyzed allylic amination reaction, high enantioselectivities

  通过将溴取代的杂环与对映纯的结构单元（2 R，5 R）-2,5-二甲基-1-氯膦烷偶联制备新的手性膦酸酯。一些新的膦配体具有通过金属络合物中的氢键自组装的潜力。通过在钯催化的烯丙基胺化反应中应用这些和相关的配体，可以实现高对映选择性（最高99％）。分析了环状膦配体的构造对对映选择性的影响。