3-hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro<4.5>-dec-3-ene | 58960-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro<4.5>-dec-3-ene
• 英文别名: 3-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 58960-52-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RCQCQZYXMVZROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.4-135.0 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro<4.5>-dec-3-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到β-(1-hydroxycyclohexane)pyruvate
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]-dec-3-ene, a New Inhibitor of Lactate Dehydrogenase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0900w-
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1-(3-丁烯基)环己烷 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro<4.5>-dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013

文献信息

• Pyruvic Acid Dimethylhydrazone. A Synthetic Equivalent of the Pyruvic Acid Dianion
  作者：Inés Tapia、Victoria Alcazar、Joaquín R. Moran、Cruz Caballero、Manuel Grande

  DOI：10.1246/cl.1990.697

  日期：1990.5

  The pyruvic acid dimethyl hydrazone can be easily prepared in ether. This compound, after deprotonation with alkyllithium, forms a strong nucleophile which on treatment with electrophiles and acidic work up yield α-ketoacids, α-hydroxybutenolides or α,γ-diketoacids.

  丙酮酸二甲基肼可以在醚中容易制备。该化合物经过烷基锂去质子化后形成强核亲体，随后与电亲体反应并经过酸性处理可得到α-酮酸、α-羟基丁内酯或α,γ-二酮酸。
• Alkylation of α-Enol-γ-butyrolactones Derived from Condensations of Ketones with Diethyl Oxalacetate¹
  作者：GARDNER W. STACY、JAMES WM. CLEARY、MELVIN J. GORTATOWSKI

  DOI：10.1021/jo01358a011

  日期：1957.7
• TAPIA, INES;ALCAZAR, VICTORIA;MORAN, JOAQUIN R.;CABALLERO, CRUZ;GRANDE, M+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 697-700
  作者：TAPIA, INES、ALCAZAR, VICTORIA、MORAN, JOAQUIN R.、CABALLERO, CRUZ、GRANDE, M+

  DOI：——

  日期：——
• TORII S.; UKIDA M.; KANO H.; FURUTA T.; TANAKA H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 1, 209-213
  作者：TORII S.、 UKIDA M.、 KANO H.、 FURUTA T.、 TANAKA H.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]-dec-3-ene, a New Inhibitor of Lactate Dehydrogenase
  作者：Y Kato

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0900w-

  日期：1995.7.3