(E)-6,7-dimethoxy-2-[3-(8-methoxychroman-4-ylidene)propyl]tetrahydroisoquinoline | 1367747-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E)-6,7-dimethoxy-2-[3-(8-methoxychroman-4-ylidene)propyl]tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-((E)-3-(2,3-dihydro-8-methoxychromen-4-ylidene)propyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-dimethoxy-2-[(3E)-3-(8-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)propyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1367747-99-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: BEKJATKNZVHCEK-UBKPWBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-4-二氢色原酮 在 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-6,7-dimethoxy-2-[3-(8-methoxychroman-4-ylidene)propyl]tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物作为P-糖蛋白刺激物：减少阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白积累的潜在药物

  摘要：

  甲模拟相互作用： P-糖蛋白（P-gp）的配体13个显示高的P-gp相互作用的活性（EC 50 = 2.90μ中号在肿瘤细胞系）和选择性。在这里，这种有前途的化合物在翻倒的肠囊试验中进行了离体进一步评估，发现其可作为P-gp刺激物，使这种药物成为开发治疗阿尔茨海默氏病的新疗法的潜在先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100469

文献信息

• A Benzopyrane Derivative as a P-Glycoprotein Stimulator: A Potential Agent to Decrease β-Amyloid Accumulation in Alzheimer’s Disease
  作者：Marialessandra Contino、Mariangela Cantore、Elena Capparelli、Maria Grazia Perrone、Mauro Niso、Carmela Inglese、Francesco Berardi、Marcello Leopoldo、Roberto Perrone、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1002/cmdc.201100469

  日期：2012.3.5

  selectivity in tumor cell lines. Here, this promising compound was further evaluated ex vivo in an everted gut sac assay and found to behave as a P‐gp stimulator, making this agent a potential lead for the development of new therapeutics to treat Alzheimer′s disease.

  甲模拟相互作用： P-糖蛋白（P-gp）的配体13个显示高的P-gp相互作用的活性（EC 50 = 2.90μ中号在肿瘤细胞系）和选择性。在这里，这种有前途的化合物在翻倒的肠囊试验中进行了离体进一步评估，发现其可作为P-gp刺激物，使这种药物成为开发治疗阿尔茨海默氏病的新疗法的潜在先导。
• Synthesis of a P-Glycoprotein Inhibitor and Its High-Energy (<i>Z</i>)-Isomer by Carbenoid Eliminative Cross-Coupling
  作者：Subhash D. Tanpure、Mohamed F. El-Mansy、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00755

  日期：2020.4.17

  To gauge the feasibility of carbenoid eliminative cross-coupling for the synthesis of polyfunctional alkenes, a P-glycoprotein inhibitor containing an (E)-configured 4-chromanylidene-type trisubstituted olefin was prepared as well as its previously undescribed (Z)-isomer. Stereospecific alkene synthesis required generation of functionalized enantioenriched α-metalated carbamates [R1R2CM(O2CNi-Pr2)

  为了评估类胡萝卜素消除交叉偶联用于合成多官能烯烃的可行性，制备了包含（E）-构型的4-苯并二氢萘基型三取代烯烃的P-糖蛋白抑制剂及其先前未描述的（Z）-异构体。立体定向烯烃的合成需要生成功能化的对映体富集的α-金属氨基甲酸酯[R 1 R 2 CM（O 2 CN i -Pr 2），M = Li或Bneo]，并且遇到了与不正确的锂化区域选择性和意外的有机锂构型不稳定性相关的问题。描述了解决这些难题的方法，以及用于ee测定α-氨基甲酰氧基硼酸酯的方法。