Oxy-φ-epiberberin | 19716-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Oxy-φ-epiberberin
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2,3-dimethoxy-8H-benzo[a][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinolizin-8-one；16,17-dimethoxy-6,8-dioxa-1-azapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,12,14,16,18-heptaen-2-one
• CAS: 19716-62-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: XKQAWPSZIIGXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxy-φ-epiberberin 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Oxy-φ-epiberberin
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• Construction of Protoberberine Alkaloid Core through Palladium Carbene Bridging C–H Bond Functionalization and Pyridine Dearomatization
  作者：Luoting Xin、Wan Wan、Yinghua Yu、Qiuling Wan、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05156

  日期：2021.2.5

  Compounds with a pyridoisoquinolinone core often appear as members of the protoberberine alkaloid family. Traditional methods to construct this framework normally rely on manipulation of sophisticated reactants. Herein, a palladium-catalyzed reaction of readily available pyridotriazoles and o-bromo/pseudohalo benzaldehydes is described, which provides a modular approach to pyridoisoquinolinone derivatives

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。
• Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction
  作者：Anfeng Chen、Kun Zhao、Hankun Zhang、Xianwen Gan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0656-6

  日期：2012.5

  8-oxoprotoberberines is described from 6-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde via acid-mediated cyclization or from 2-(2-iodophenethyl)isoquinolin-1(2H)-one via the Heck reaction. The present method offers several advantages, such as good yields and a simple procedure. Graphical abstract

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。