N-<(E)-1-hexenylthio>phthalimide | 172472-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(E)-1-hexenylthio>phthalimide
• 英文别名: 2-[(E)-hex-1-enyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 172472-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: JCWJQHVCXQPPPV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-1-hexenylthio>phthalimide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-(E)-1-hexenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-链烯硫基）邻苯二甲酰亚胺和相关化合物的氨基转移研究。1-烯烃磺酰胺和1-烯烃磺酰胺的合成（1）。

  摘要：

  为了开发一种通常制备1-链烯基亚磺酰胺的方法，一些N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺（4）通过去甲硅烷基化和酰化步骤被转化为许多氮官能化的类似物。单和二苯甲酰化衍生物5a和6a没有与简单胺发生氨基转移反应。一旦化合物4被转化为硫代邻苯二甲酰亚胺7，就可以实现氨基转移反应。氨基转移产物8对于色谱是不稳定的，但是可以使用MCPBA被氧化为1-烯烃磺酰胺9。一些亚磺酰胺8可能对蒸馏稳定。3-（烯基硫亚氨基）邻苯二甲酸酯11，是硫代邻苯二甲酰亚胺7的异构体，也与胺反应，但是开环过程伴随着氨基转移。

  DOI：

  10.1021/jo9522163
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 、 N,N-bis(trimethylsilyl)-(E)-1-hexenesulfenamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 生成 N-<(E)-1-hexenylthio>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N,N-bis(trimethylsilyl)alkenesulfenamides: synthesis and transaminations via S-alkenylthiophthalimides. A general route to alkenesulfenamides and alkenesulfonamides

  摘要：

  通过反式烯基亚磺酸盐与TMSCl和LiHMDS反应制备的N,N-双(三甲基硅基)烯基亚磺酰胺3，经过修饰转化为相应的S-烯基噻吩酞菁6，随后再转化为更具通用氮功能的烯基亚磺酰胺7。

  DOI：

  10.1039/c39950001949

文献信息

• N,N-bis(trimethylsilyl)alkenesulfenamides: synthesis and transaminations via S-alkenylthiophthalimides. A general route to alkenesulfenamides and alkenesulfonamides
  作者：Adrian L. Schwan、Mitchell D. Refvik

  DOI：10.1039/c39950001949

  日期：——

  N,N-bis(Trimethylsilyl)alkenesulfenamides 3, prepared by the reaction of trans-alkenesulfenates with TMSCI and LiHMDS, are modified to their corresponding S-alkenylthiophthalimides 6 which are then converted to alkenesulfenamides 7 bearing more general nitrogen functionality.

  通过反式烯基亚磺酸盐与TMSCl和LiHMDS反应制备的N,N-双(三甲基硅基)烯基亚磺酰胺3，经过修饰转化为相应的S-烯基噻吩酞菁6，随后再转化为更具通用氮功能的烯基亚磺酰胺7。
• Transamination Studies on <i>N</i>-(1-Alkenylthio)phthalimides and Related Compounds. Synthesis of 1-Alkenesulfenamides and 1-Alkenesulfonamides¹
  作者：Mitchell D. Refvik、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo9522163

  日期：1996.1.1

  through desilylation and acylation procedures. Mono- and dibenzoylated derivatives 5aand 6a did not undergo transamination reactions with simple amines. Transamination reactions could be achieved once compounds 4 were converted to thiophthalimides 7. The transamination products 8 are unstable to chromatography, but could be oxidized to 1-alkenesulfonamides 9 using MCPBA. Some of the sulfenamides 8 may be

  为了开发一种通常制备1-链烯基亚磺酰胺的方法，一些N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺（4）通过去甲硅烷基化和酰化步骤被转化为许多氮官能化的类似物。单和二苯甲酰化衍生物5a和6a没有与简单胺发生氨基转移反应。一旦化合物4被转化为硫代邻苯二甲酰亚胺7，就可以实现氨基转移反应。氨基转移产物8对于色谱是不稳定的，但是可以使用MCPBA被氧化为1-烯烃磺酰胺9。一些亚磺酰胺8可能对蒸馏稳定。3-（烯基硫亚氨基）邻苯二甲酸酯11，是硫代邻苯二甲酰亚胺7的异构体，也与胺反应，但是开环过程伴随着氨基转移。