N-Isopentylhexahydroazepin-2-on | 59227-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-Isopentylhexahydroazepin-2-on
• 英文别名: 1-(3-methyl-butyl)-azepan-2-one；1-(3-Methylbutyl)azepan-2-one
• CAS: 59227-87-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: FTHSDTGKBPKDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopentylhexahydroazepin-2-on 、 diphosphorus pentasulfide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUONG T.; PRAGER R. H.; WARD A. D.; KERR D. I. B., AUSTRAL. J. CHEM. , 1976, 29, NO 12, 2651-2665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUONG T.; PRAGER R. H.; WARD A. D.; KERR D. I. B., AUSTRAL. J. CHEM. , 1976, 29, NO 12, 2651-2665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toxicity Screening of N-Alkylazacycloheptan-2-one Derivatives in Cultured Human Skin Cells: Structure–Toxicity Relationships
  作者：Maria Ponec、Milly Haverkort、You Lan Soei、Johanna Kempenaar、Johannes Brussee、Harry Bodde

  DOI：10.1002/jps.2600780907

  日期：1989.9

  number of N-alkylazacycloheptan-2-one derivatives, with the hydrocarbon chain lengths systematically varied from C2 to C16, were tested for their possible skin toxic effects. For this purpose, three in vitro cytotoxicity assays were used: (1) inhibition of proliferation of cultured human fibroblasts and keratinocytes; (2) inhibition of collagen contraction by human fibroblasts; and (3) cell morphology

  测试了许多N-烷基氮杂环庚烷-2-酮衍生物的烃链长度从C2到C16的变化，对它们可能的皮肤毒性作用进行了测试。为此目的，使用了三种体外细胞毒性测定法：（1）抑制培养的人成纤维细胞和角质形成细胞的增殖；（2）抑制人成纤维细胞的胶原蛋白收缩；（3）人成纤维细胞和角质形成细胞融合培养中的细胞形态变化。使用所有测定法，N-烷基氮杂氮杂庚烷-2-酮衍生物的毒性从C2增加到C8，在C8和C14之间的烃链长度处保持恒定，然后随着烷基链长度的增加而降低。在这些N-烷基氮杂氮杂庚烷-2-one衍生物的存在下，硝酸甘油的通量增加也观察到类似的趋势，这表明这些化合物在皮肤细胞毒性和渗透能力之间存在平行关系。由于在实际应用中，最好在皮肤毒性和特定增强剂的渗透增强效果之间找到平衡，因此建议对大量特定化合物的同类化合物进行此类QSAR研究，以优化选择。在这种特殊情况下，与经常传播的十二烷基衍生物相比，对N-烷基氮杂环