1-(4-bromonaphthalen-1-yl)ethanol | 58149-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-bromonaphthalen-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Bromonaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• CAS: 58149-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: RGSAPALBKFKSDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromonaphthalen-1-yl)ethanol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4-溴-1-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 TBHP 水溶液无金属氧化仲苄醇

  摘要：

  摘要 我们报告了在叔丁基过氧化氢 (70% TBHP) 存在下对仲苄醇进行简单而有效的无金属氧化，产率高达 98%。这种类型的反应可以使用多种底物进行，不需要其他有机溶剂，并且证明可以耐受各种不同的官能团。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1223307
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-1-萘基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromonaphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347

文献信息

• Metal-free oxidation of secondary benzylic alcohols using aqueous TBHP
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223307

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT We report a simple, yet efficient metal-free oxidation of secondary benzylic alcohols in the presence of t-butyl hydroperoxide (70% TBHP) with high yields of up to 98%. This type of reaction can be carried out using a wide variety of substrates, requires no other organic solvent, and proves to be tolerant toward a variety of different functional groups. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们报告了在叔丁基过氧化氢 (70% TBHP) 存在下对仲苄醇进行简单而有效的无金属氧化，产率高达 98%。这种类型的反应可以使用多种底物进行，不需要其他有机溶剂，并且证明可以耐受各种不同的官能团。图形概要
• The Substituent Effect. X. Solvolysis of 3- and 4-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3347

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING BMP<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA BMP
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2016011019A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides small-molecule inhibitors of BMP signaling and compositions and methods for inhibiting BMP signaling. These compounds and compositions may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds and compositions may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂，以及用于抑制BMP信号通路的组合物和方法。这些化合物和组合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及用于调节细胞分化和/或增殖。这些化合物和组合物还可用于降低ApoB-100或LDL的循环水平，并治疗或预防获得性或先天性高胆固醇血症或高脂蛋白血症；与脂质吸收或代谢缺陷相关的疾病、紊乱或综合征；或由高脂血症引起的疾病、紊乱或综合征。
• Substituent Effects in the Silylation of Secondary Alcohols: A Mechanistic Study
  作者：Marta Marin-Luna、Pascal Patschinski、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201803014

  日期：2018.10.9

  alcohols correlate best with a slightly larger negative slope (ρ=−0.48). The reaction of methanol with TBSCl catalyzed by 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine (DMAP) has been studied at several different theoretical levels in chloroform solution. Silyl‐group transfer between silylated DMAP and methanol occur over an exceedingly flat surface with barely defined minima and transition states. Reaction pathway calculations

  已测量了由9-氮杂唑烷（TCAP）催化的CD4 3中的叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl）使C4取代的1-（萘-1-基）乙醇底物甲硅烷基化的相对速率。所得选择性数据的Hammett图分析得出两个相交的线性相关性。对于供体取代的醇，观察到较小的正斜率ρ = + 0.09，而对于受体取代的醇，甲硅烷基化速率与负斜率稍大相关（ρ = -0.48）。4-（N，N）催化甲醇与TBSCl的反应。二甲基氨基）吡啶（DMAP）已在氯仿溶液中以几种不同的理论水平进行了研究。甲硅烷基化的DMAP与甲醇之间的甲硅烷基转移发生在极其平坦的表面上，几乎没有定义最小和过渡态。TBSCl与C4取代的1-（萘-1-基）乙醇化合物的路易斯碱和一般碱催化的反应机理的反应途径计算预测了这两种途径的紧密竞争。
• Stable carbocations. 255. .alpha.-Ethylenehaloarenium ions
  作者：George A. Olah、Brij P. Singh、G. Liang

  DOI：10.1021/jo00190a016

  日期：1984.8