2-(3-fluorophenyl)-1,3-dithiane | 144461-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 144461-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FS₂
• 分子量: 214.328
• InChiKey: FFQFYDRRUQYEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Tert-butyl(dimethyl)silyl]-(3-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硅酰亚胺的不对称加氢合成手性α-氨基硅烷

  摘要：

  甲硅烷基丙氨酸的不对称氢化首先通过使用P-立体异构二膦配体的钯配合物作为催化剂来开发，从而提供了有价值的手性α-氨基硅烷，具有定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04073
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-氟苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称1,2-二酮的简便制备方法：在氟化苯妥英钠合成中的应用

  摘要：

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88265-x

文献信息

• 1,3-Dithianes as Acyl Anion Equivalents in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Kun Yao、Delong Liu、Qianjia Yuan、Tsuneo Imamoto、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03161

  日期：2016.12.16

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution with 1,3-dithianes as acyl anion equivalents has been developed in high yields and excellent enantioselectivities. The reaction was performed on a gram scale, and the corresponding alkylated products were conveniently converted into several biologically active products. This work provides an alternative strategy utilizing electrophilic carbonyl compounds

  已开发出高产率和出色的对映选择性的Pd催化的1,3-二硫杂环丁烷作为酰基阴离子当量的不对称烯丙基取代基。该反应以克为单位进行，并且将相应的烷基化产物方便地转化为几种生物活性产物。这项工作提供了在Pd催化的烯丙基取代中利用亲电子羰基化合物作为亲核物质的替代策略。
• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of 2‐Aryl‐1,3‐Dithianes, an Umpolung Synthesis of β,γ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nisalak Trongsiriwat、Minyan Li、Ana Pascual‐Escudero、Baris Yucel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201801035

  日期：2019.2

  at room temperature is described. A variety of cyclic and acyclic electrophiles successfully coupled with in‐situ generated 2‐sodio‐1,3‐dithiane nucleophiles to afford the allylated products in good to excellent yields (25 examples). Deprotection of these products leads to valuable β,γ‐unsaturated ketones. Direct synthesis of such β,γ‐unsaturated ketones via a one‐pot allylation‐oxidation protocol is

  描述了在室温下钯催化的2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷的烯丙基烷基化反应。多种环状和非环状亲电试剂成功结合原位生成2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂，可以以良好或优异的收率提供烯丙基化的产物（25个例子）。这些产品的脱保护基团会生成有价值的β，γ-不饱和酮。还介绍了通过单罐烯丙基化氧化方案直接合成此类β，γ-不饱和酮的方法。对烯丙基化反应的立体化学的研究表明，2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂表现为“软”亲核试剂，对π-烯丙基钯配合物进行了外部攻击，从而保留了立体化学（双转化途径） 。此外，通过顺序单罐烯丙基化-Heck环化反应生产出精蛋白衍生物（在药物化学中是重要的生物活性化合物）证明了该方法的实用性。
• [EN] HYDANTOINS THAT MODULATE BACE-MEDIATED APP PROCESSING<br/>[FR] HYDANTOÏNE MODULANT LE TRAITEMENT D'APP MÉDIÉ PAR BACE
  申请人：BUCK INST FOR RES ON AGING

  公开号：WO2014127042A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  In certain embodiments hydantoin compounds are provided herein that are effective to inhibit BACE activity against APP. Without being bound to a particular theory, it is believed the activity of the hydantoins identified herein appears to be associated with binding to BACE and/or to APP particularly when these moieties form a BACE/APP complex. Accordingly, it is believed the compounds described herein represent a new class of compounds designated herein as APP-Binding-BACE Inhibitors (ABBIs) and provide a new mechanism to modulate APP processing. The hydantoins described herein appear to show improved brain permeability and functional BACE inhibition.

  在某些实施例中，本文提供了一些有效抑制BACE对APP活性的咪唑烷酮化合物。在没有受限于特定理论的情况下，据信此处识别的咪唑烷酮的活性似乎与结合到BACE和/或APP有关，特别是当这些基团形成BACE/APP复合物时。因此，据信本文描述的化合物代表了一类新的化合物，被称为APP结合BACE抑制剂（ABBIs），并提供了一种新的机制来调节APP的加工。这里描述的咪唑烷酮似乎显示出改善的脑透过性和功能性BACE抑制作用。
• HYDANTOINS THAT MODULATE BACE-MEDIATED APP PROCESSING
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20140371283A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  In certain embodiments hydantoin compounds are provided herein that are effective to inhibit BACE activity against APP. Without being bound to a particular theory, it is believed the activity of the hydantoins identified herein appears to be associated with binding to BACE and/or to APP particularly when these moieties form a BACE/APP complex. Accordingly, it is believed the compounds described herein represent a new class of compounds designated herein as APP-Binding-BACE Inhibitors (ABBIs) and provide a new mechanism to modulate APP processing. The hydantoins described herein appear to show improved brain permeability and functional BACE inhibition.

  本文提供了某些咪唑二酮化合物，其有效抑制BACE对APP的活性。虽然没有受到特定理论的约束，但人们认为，在这里识别的咪唑二酮的活性似乎与其与BACE和/或APP结合有关，尤其是当这些基团形成BACE/APP复合物时。因此，认为本文所描述的化合物代表了一类新的化合物，被称为APP结合BACE抑制剂（ABBIs），并提供了一种调节APP加工的新机制。本文所描述的咪唑二酮似乎表现出改善的脑渗透性和功能性BACE抑制作用。
• Hydantoins that modulate bace-mediated app processing
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US10202355B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  In certain embodiments hydantoin compounds are provided herein that are effective to inhibit BACE activity against APP. Without being bound to a particular theory, it is believed the activity of the hydantoins identified herein appears to be associated with binding to BACE and/or to APP particularly when these moieties form a BACE/APP complex. Accordingly, it is believed the compounds described herein represent a new class of compounds designated herein as APP-Binding-BACE Inhibitors (ABBIs) and provide a new mechanism to modulate APP processing. The hydantoins described herein appear to show improved brain permeability and functional BACE inhibition.

  在某些实施方案中，本文提供的海因化合物可有效抑制 BACE 对 APP 的活性。在不拘泥于特定理论的前提下，我们认为本文所确定的海因的活性似乎与 BACE 和/或 APP 的结合有关，特别是当这些分子形成 BACE/APP 复合物时。因此，我们认为本文所述的化合物代表了一类新的化合物，本文将其命名为 APP 结合-BACE 抑制剂 (ABBI)，并提供了一种调节 APP 处理过程的新机制。本文所述的 hydantoins 似乎具有更好的脑渗透性和功能性 BACE 抑制作用。