indolin-3-yldiphenylmethanol | 1268603-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: indolin-3-yldiphenylmethanol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indol-3-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 1268603-37-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: WADBXYMEORPORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  485.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 indolin-3-yldiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸衍生的有机催化剂用于抗曼尼希反应

  摘要：

  用一系列功能化的吲哚衍生物作为催化剂，研究了预制的醛亚胺与各种羰基化合物的曼尼希型反应：吲哚啉-3-羧酸，二苯甲醇类似物和O保护的甲硅烷基醚类似物。通过将酶动力学拆分作为关键步骤，可以容易地以对映纯形式制备所有化合物（E = 100）。醇和醚催化剂无法诱导完全的手性转移，但确实提供了高收率和高非对映异构体比例的曼尼希碱，而酸催化剂则以高度非对映和对映选择性的方式提供了产物。产品的绝对配置由syn - anti确定 异构化协议，是由空间要求苛刻的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene引发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002130
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 indolin-3-yldiphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2S,3R)-ethyl 3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸衍生的有机催化剂用于抗曼尼希反应

  摘要：

  用一系列功能化的吲哚衍生物作为催化剂，研究了预制的醛亚胺与各种羰基化合物的曼尼希型反应：吲哚啉-3-羧酸，二苯甲醇类似物和O保护的甲硅烷基醚类似物。通过将酶动力学拆分作为关键步骤，可以容易地以对映纯形式制备所有化合物（E = 100）。醇和醚催化剂无法诱导完全的手性转移，但确实提供了高收率和高非对映异构体比例的曼尼希碱，而酸催化剂则以高度非对映和对映选择性的方式提供了产物。产品的绝对配置由syn - anti确定 异构化协议，是由空间要求苛刻的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene引发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002130

文献信息

• Indoline-3-Carboxylic Acid Derived Organocatalysts for the anti-Mannich Reaction
  作者：Jörg Pietruszka、Robert Christian Simon

  DOI：10.1002/chem.201002130

  日期：2010.12.27

  Mannich type reactions of a preformed aldimine with various carbonyl compounds were investigated with a series of functionalised indoline derivatives as catalysts: indoline‐3‐carboxylic acid, the diphenylcarbinol analogue and O‐protected silyl ether analogues. All compounds were readily prepared in enantiopure form by using an enzymatic kinetic resolution as a key step (E≫100). The alcohol and ether

  用一系列功能化的吲哚衍生物作为催化剂，研究了预制的醛亚胺与各种羰基化合物的曼尼希型反应：吲哚啉-3-羧酸，二苯甲醇类似物和O保护的甲硅烷基醚类似物。通过将酶动力学拆分作为关键步骤，可以容易地以对映纯形式制备所有化合物（E = 100）。醇和醚催化剂无法诱导完全的手性转移，但确实提供了高收率和高非对映异构体比例的曼尼希碱，而酸催化剂则以高度非对映和对映选择性的方式提供了产物。产品的绝对配置由syn - anti确定 异构化协议，是由空间要求苛刻的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene引发的。